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Dazu versuchten wir zunächst durch direkte Methylierung des 
Histidins zu gelangen. Es zeigte sich aber, daß auch bei vorsichtigster 
Ausführung der Methylierung nicht nur der Stickstoff der Seitenkette 
methyliert wurde, sondern gleichzeitig Methylgruppen an die Stick- 
stoffatome des Imidazolringes traten und sich Tetra- und Penta- 
methylhistidin bildete. Namentlich das Pentamethylhistidin konnte 
nach besonderer Methode in guter Ausbeute erhalten werden. Wir 
erwähnen kurz seine hauptsächlichsten Eigenschaften. Die freie 
Base ist wenig beständig, ihre Lösung zerfällt schon beim Eindampfen 
unter Abgabe flüchtiger nach Heringslake riechender Basen, dagegen 
ist das Chlorid widerstandsfähig. Das Pentamethylhistidin liefert ein 
schönes, schwerlösliches Aurat der Formel C,,H,!.N30,.Au;Ql,, 
Schmelzpunkt 220°C. Das Pentamethylhistidin gibt keine Diazo- 
reaktion. 
Das gesuchte Trimethylhistidin erhielten wir schließlich in 
folgender Weise. 2:0 g Histidinmonochlorid wurden in konzentrierter 
Salzsäure aufgeschwemmt und langsam mit 3°0 g Silbernitrit versetzt. 
Nach Entfernung der überschüssigen salpetrigen Säure und des 
Chlorsilbers wurde die Flüssigkeit zum Sirup eingeengt. Dieser wurde 
mit Alkohol aufgenommen, dann mit überschüssiger alkoholischer 
Trimethylaminlösung versetzt und 8 Stunden bei 80° gehalten. Das 
Reaktionsprodukt wurde nach Beseitigung des Alkohols mit Phosphor- 
wolframsäure gefällt. Aus der Fällung stellten wir die freien Basen 
dar, dampften sie zur Entfernung von Trimethylamin stark ein und 
‘führten sie in die Chloride über, die wir mit Alkohol aufnahmen. 
Die alkoholische Lösung fällten wir mit alkoholischer Platinchlorid- 
lösung. Die Fällung ließ sich in das charakteristische Aurat über- 
führen. 
Für G,H,„N;0,. Au;Ql,. 
Berechnet Gefunden 
25%, er —# 2637 
ie 702,09, H5—=02395 
Auf— 45:00, Au — 4507451077: 
Das synthetische Aurat schmolz mit dem aus Champignonsaft 
dargestellten, gleichzeitigan demselben Thermometer erhitzt, wie dieses 
bei 183° unter starker Zersetzung. Auch sonst verhielt sich das syn- 
thetische Produkt dem natürlichen ganz ähnlich. 
Gelegentlich dieser Untersuchungen haben wir auch das Arginin 
und Lysin methyliert, doch werden wir, da die erhaltenen Pro- 
dukte hier nicht weiter interessieren, darüber an anderer Stelle 
berichten. 
