788 Zentralblatt für Physiologie. Nr. 18 
(Aus dem physiologischen Institut der Universität Amsterdam 
/Direktor: Prof. Dr. G. van Rynberk].) 
Zur Konstitution der Cholsäure vermittels 
Bromierungsversuchen. 
Von Dr. B. C. P. Jansen, ersten Assistenten am Institute. 
(Zusammenfassende Mitteilung!). 
(Der Redaktion zugegangen am S. November 1912.) 
Es darf wohl als ziemlich feststehend angenommen werden, 
daß der Cholsäuremolekül hydroaromatische Ringe enthält. 
Ich habe nun versucht, diese Ringe nach der Methode von Braeyer 
und Villiger überzuführen in aromatische Ringe. Bekanntlich 
besteht diese Methode darin, daß man einen Körper, z.B. C,H35> 
zuerst erschöpfend bromiert zu (CHBr), und darauf diese Substanz 
reduziert mit Zinkstaub zu C,H,. 
Ich habe nun auf Cholsäure flüssiges Brom (in einem anderen 
Versuch Bromdampf) einwirken lassen. Es entsteht dabei ein 
Produkt, das ungefähr 8 Atome Brom aufgenommen hat. Dieses 
Produkt ist ein gelbrotes, amorphes Pulver, das ich nicht kristallinisch 
erhalten konnte. Beim Reduzieren mit Zinkstaub oder mit Aluminium- 
amalgam oder mit Magnesiumpulver bekommen wir aber kein brom- 
freies Produkt. 
Dehydrocholsäure gibt bei erschöpfender Bromierung analoge 
Resultate. 
Ich habe nun die schon durch Landsteiner dargestellte Brom- 
dehydrocholsäure genauer geprüft. Es wurde gefunden, daß die 
Bromierung von 1 Molekül Dehydrocholsäure durch 1 Molekül Brom 
in Eisessiglösung ein reiner Substitutionsvorgang ist, der stark 
beschleunigt wird durch Mineralsäure und durch Sonnenlicht (auch 
durch Uviollicht). Nach wiederholtem Umkristallisieren des Roh- 
produktes aus Eisessig oder aus Azeton entstehen Nädelchen (Zer- 
setzungspunkt 180%, die Kristallessigsäure, beziehungsweise Kristall- 
azeton enthalten; diese Kristallflüssigkeit wird nicht abgegeben 
beim Erhitzen bis + 130%. Beim Umkristallisieren dieser Nädelchen 
aus Alkohol, entstehen oktaederähnliche Kriställchen (Zersetzungs- 
punkt 140°), welche keine Kristallflüssigkeit enthalten. Aus Chloro- 
form entstehen Blättchen, welche Kristallchloroform sehr festgebunden 
enthalten. Aus Benzol, Toluol oder Xylol bekommen wir Stäbchen 
mit Kristallbenzol beziehungsweise Toluol, Xylol; sie verlieren ihre 
Kristallflüssigkeit schon beim Liegen an der Luft. 
!) Die ausführliche Veröffentlichung wird bald in der Zeitschrift 
für physiologische Chemie erscheinen. 
