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Toluol, überhaupt in verschiedenen organischen Lösungsmitteln, da- 
gegen sehr schwer sowohl in kaltem wie auch in heißem Wasser. 
Aus der Formel C,H,.CH,.C,;H,.C0 —CH=CH-— COOH folgt, 
daß von der Orthomethylbutylbenzoylakrylsäure theoretisch 4 1so- 
mere Abarten vorhanden sein können. Ich erhielt jedoch nur eine 
Art. Wahrscheinlich hat sie die Formel: 
CHEZ Lo ECELCE SCO 
Ne 
% 
(07 H,, 
00 — CH = CH — COOH 
ZN 
oder a, 
/ 
Ci Ho; 
weil Pechmann :) bei der Kondensation von Toluol mit Maleinsäure- 
anhydrid Toluylakrylsäure von der Formel 
one d— CO — CH — CH — COOH 
erhielt; die ungesättigte Gruppe also ordnete sich in Parastellung 
zu der Alkylgruppe. 
Gewinnung des Farbstoffes aus Orthomethylbutylbenzoylakrylsäure. 
Orthomethylbutylbenzoylakrylsäure verliert, über 200°C erhitzt 
oder mit wasserentziehenden Mitteln auch schon bei niedrigerer 
Temperatur, ein Molekül Wasser und gibt einen entsprechenden 
roten Farbstoff. Für diesen Zweck eignet sich am besten Essigsäu- 
reanhydrid. Wenn man einen Teil der Orthomethylbutylbenzoyl- 
akrylsäure in einem Kolben mit Rückflußkühler mit zwei Teilen 
Essigsäureanhydrid erwärmt, so sondern sich nach Verlauf von 
1—2 Stunden aus der Lösung dunkle Kristalle aus. Diese Kristalle 
sonderte ich durch Filtrieren von der Flüssigkeit. wusch sie mit 
Eisessig und nachher mit Alkohol, in dem sie schwer löslich sind, 
und erhielt schließlich dunkelbronzefarbene Kristalle mit Stahlglanz. 
Dies war eben der Farbstoff, um den es sich mir handelte. Da ich 
dabei 5 gr Orthomethylbutylbenzoylakrylsäure verbrauchte und 
1) Berichte der d. chemischen Gesellschaft. Bd. XV. (1882) S. 888. 
