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der Weise erklären, dass der Estersauerstoff, wenn ihm die 

 Allylgruppe uiid der gleichfalls stark ungesätligteKetogruppe 

 ill dem Ameisensäurerest benachbart sind, leichter als sonst 

 in den vierwertigen Zustand iibergeht und Halogenwasser- 

 stoff addiert; nachher findet eine Spaltung unter Bildung 

 von Ameisensäure und All^^lhalogen statt: 



CH^ : CH . C//2- yCl CH^ : CH . CH^-Cl 



Aus den angefiihrten Grunden wurde die Gewinnung 

 des Allylchl orids besonders angestrebt, und fur den Zweck 

 eine grössere Anzahl von Versuchen ausgefiihrt. Es wurde 

 die Beeinfliissigung der Chlorwasserstoffeinwirkung auf dem 

 Allylformiat durch die Wärme sowie durch gewisse Katalyte, 

 wie Zinkwclle, konz. Salzsäure, Zinkchlorid und Galcium- 

 chlorid studiert. Wie aus den folgenden, als Beispiele ange- 

 fiihrten Versuchen hervorgeht, iibt die Einwdrkung der 

 Wärme auf dem siedenden Allylformiat entschieden eine 

 beschleunigende Einwirkung aus, falls geeignete Katalyte, 

 unter denen sich konz. Salzsäure bezw. Zinkchlorid als vor- 

 teilhaft zeigten, zugegen sind. 



\eTSUch 1. Trockner, gasformiger Chlorwasserstoff wurde 

 durch kochendes Allylformiat einige Zeit durchgeleleitet. 

 Keine Einwdrkung. Die Gegenwart von trocknem Äther iibt 

 keine Einwirkung aus. 



Versuch 2. 20 g Allylformiat wurde in einer Kältemischung 

 mit Chlorwasserstoff nach Zusatz von 2 g konz. Salzsäure 

 gesättigt, und die Mischung wurde im zugeschmolzen Rohr 

 6 Stunden auf 100° erhitzt. Bei der Destillation gingen 12 g 

 Allylchlorid vor 48.5° iiber. Ausbeute 67.4 %. 



Versuch 3. 50 g Ester und 8.3 g konz. Salzsäure wurden 

 wie im vorigén Versuch behandelt. Bei der Destillation 

 gingen 38 g (85 %) Allylchlorid vor 50° iiber. 



Versuch 4. 15 g Ester wurden nach Zusatz von 7 g Zink- 

 chlorid, unter Abkiihlung in Eiswasser gesättigt, worauf 



