A N:o 8) Studien iiber das Allylradikal. 13 



i/aSliinde aiif dem Wasserbade unlcr mit Eis-Kochsalz 

 gekiihitem Schlaiigenkuhler gckoclit. Ausbeute etwa 5 g 

 (38 %). 



■Versuch 5. 40 g Ester, mit 20 g ZnCl^ versetzt, wurdcn 

 unter Anwenduiig eines Schlangeiikiihlers wie oben gekocht 

 und während 3 Stunden mit Chlorwasserstoff gesättigt. 

 Nach mehrsliindigem Stehen wurde deslilliert. Es giugen 

 unterhalb 51° 29.5 g Chlorid (Ausbeute 89 %) iiber. — Bei 

 zweimaligen Wiederholung desselben Verfahrens mit den 

 gleichen Mengen wurden 28.5 bezw. 29 g (80 % bezw. 81.5 %) 

 erhalten. — 200 g Allylformiat und 20 ZnCl^ wurden wäh- 

 rend 8 Stunden unter Kochen mit trocknem Chlorwasser- 

 stoff behandelt. Das mit Wasser behandelte und mit CaCl2 

 getrocknete Produkt ergab 120 g öder 68 % unterhalb 50° 

 siedenden Chlorids. 



b) Darstelliing von Allylchlorid aus Allylalkohol. 



Zum Vergleich wurde auch Allylalkohol als Rohmaterial 

 angewandt . 



Versuch 1. Chlorwasserstoff wurde in stark gekiilten 

 Allylalkohol bis zur Sättigung eingeleitet, und nachher zwei 

 Stunden unler gulem Kiihlen mit Schlangenkiihler gekocht. 

 Ausbeute 0.6 g öder 4.5 %. 



Versuch 2. 30 g Allylalkohol wm'de mit 3 g konz. Salz- 

 säure versetzt, sowie unter Kiihlung in Eiswasser mit Chlor- 

 wasserstoff gesättigt. Die Fliissigkeit wurde nachher im 

 geschlossenen Rohr 6 Stunden läng erhitzt, Ausbeute an 

 unterhalb 48° siedendem Chlorid 81 %. 



Versuch 3. 12 g Allylalkohol wurden mit 10 g ZnCl^ 

 versetzt und unter Abkiihlung in Eiswasser mit Chlorwasser- 

 stoff gesättigt. Nach halbstiindigem Kochen unter Schlangen- 

 kiihler wurden 2.3 g Allylchlorid (14.5 %) erhalten. 



Versuch 4. 20 g Alkohol und 10 g ZnCl^, wurden unter 

 Kochen mit HCl gekocht. Nach Waschen mit Wasser und 

 Trocknen siedeten 16 g unterhalb 51°. Ausbeute 60 %. 



Analyse des Allylchlorids: 0.2444 g gaben 0.4552 AgCl. 

 Berechnet fiir C^H^Cl 46.40 % Cl; gefunden 46.08 %. 



