14 Ossian Aschan. (LXI 



c) Allylchlorid aiis Allylacetat. 



Zur Feststellung der allgemeinen Natur der neuen Bil- 

 dungsweise fiir die Allylhalogene wurde auch die Einwir- 

 kung von Chlorwasserstoff auf das Allylacetat untersucht. 



Zur DarsteUiing des dazu nötigen Allylacetats wurden 100 

 Teile Allylalkohol 4 Stunden mit 200 Teilen Eisessig ge- 

 koclit, welche 3 % Chlorwasserstoff enthielt, Nachher wur- 

 den ^/g der Fliissigkeit abdestilliert, und diese wurde mit 

 konc. Natronlauge vorsichtig unter Eiskiihlung neutralisiert. 

 Der abgehobene Ester wurde mit gegliihter Pottasche ge- 

 trocknet, Bei der Rektifizierung wurden 72.5 g Allylacetat 

 vom Siedep. 105° erhalten. 



Zur Bildung von Allylchlorid wurden 40 g des Esters 

 während 9 — 10 Stunden mit gasförmigem Chlorwasserstoff 

 unler Zusatz von Zinkchlorid behandelt. Das Produkt 

 wurde nach dem Waschen mit "Wasser und Trocknen mit 

 CaCl2 destilliert, und die bis 70° iibergehende Fraktion von 

 neuen zweimal fraktioniert, Dann resultierten schhessHch 

 4 g, die wie das Allylchlorid bei 46.4 — 47° siedeten. 



Man findet hieraus, dass auch die Aufspaltung des Allyl- 

 acetats mittels Chlorwasserstoff, wenn auch schwieriger als 

 die des Allylformiats, stattfindet. 



d) Allylbromid und AUyljodid aiis Allylformiat. 



Um die Aufspaltbarkeit des Allylformiats durch Brom- 

 und Jodwasserstoff festzustellen, wurden hierauf gerichte 

 Versuche in folgender Weise ausgefiihrt. 



Allylbromid. 40 g Allylformiat, welchem 2 g fein geras- 

 peltes Zink (sog. Zinkwolle) zugesetzt worden war, wurden 

 kochend, in einem mit Riickflusskiihler verschenen Kolben 

 4 Stunden mit gasförmigem Bromwasserstoff behandelt. 

 Von der nach dem Erkalten in einem Scheidetrichter mit 

 Wasser umgeschiittelten, abgehobenen und getrockneten 

 Fliissigkeit gingen 28 g unterhalb 73° (den Siedep. des Allyl- 

 bromids liegt bei 71°) iiber. 



« 



