A N:o 8) Studien iiber das Alljlradikal. 19 



Versuch 2. 25.8 g Allylchlorid, 39.25 g KSCN, 94 g 

 Alkohol von 85 %. Bearbeiiiiiig wie obcn. Das ausgeälherte 

 Produkt wiirde destilliert,iind das bei 145 — 170°ubergehende 

 aufgehoben. Ausbcute 20 g (60 %). 



Versuch 3. 44 g Chlorid, 66.9 g KSCN uiid 164 g 85 % 

 Alkohol wurdeu ohne Steheu cine Stunde läng unter gut 

 wirkendem Kugelkiihler gekocht. Verarbeitung wie oben. 

 Erhalten 36.5 g. Ausbeute 64.1 % der berechneten Menge. 



Versuch 4. 30 g Chlorid, 39 g KCN und etwa 100 g 

 Alkohol woirde 1 % Stunde auf dem Wasserbade vorsichtig 

 gekocht. Sonst wie oben. Ausbeute 25.9 g öder 66.8 %. 



Bei den letzteren Versuchen ging das Senföl ziemlich 

 konstant bei 150 — 155° iiber. Sein Siedepunkt liegt bei 150.7°. 



Analyse: 0.2402 g gaben 0.5632 g BaSO^, woraus S = 

 0.077371. Berechnet fiir C3//5, iV : CS 32.32% S; Gefunden 

 32.21 %. 



6. Einige Allylverbindungen der Benzolreihe. Synthese eines 

 Isomeren des Anethols ^). 



Ende des Jahres 1912 erschein eine Mitteilung von 

 L. G 1 a i s e n 2), worin er den interessanten Nachweis 

 ftihrte, dass die Allyläther des «-Naphtols, des Guajacols und 

 des Salicylsäureesters beim tJberhitzen bezw. Destillieren in 

 die isomeren, im Benzolkern allylierten freien Phenole sich 

 umlagern, die fernerhin beim Zusammenschmelzen mit Ätz- 

 kali in die betreffenden Propenylphenole iibergehen: z. B.: 



yCO,C,H, yCO.CJIr .CO,H 



^O.C^Hr, ^CH^.CH-.CH^ ^CH-.CH.CH^ 



0-Allylsalicylsäure- C-Allylsalicyl- Propenylsali- 



ester säureester cylsäure 



') Dieser Teil der vorliegenden Untersuchung wurde sclion Ende 1912 

 von Herrn Mag. Phil. E. S. Tomula experimentell bearbeitet. 

 ^j Ber. d. deutsch. chem. Ges. 45, 3157 (1912). 



