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Offeiibar findet hier, jedoch bei viel niedriger Tempe- 

 ratur( 200 — 220°), der ähnliche Vorgang statt, wie bei dem 

 von A. W. Hofmanii aufgefundeneii »Waiidern» der 

 Alkyle aus einer Aminogruppe in den Kem. 



Diese Mitteilung veranlasste mich zu untersuchen, wie 

 sich der Allyläther des gewöhnlichen Phenols, C^H^ . O . C^H^, 

 bei höherer Temperatur verhalten wiirde. C 1 a i s e n hatte 

 damals noch nicht ermittelt, in welche Stellung am Benzol- 

 kerne die Seitenkette bei dieser Umlagerung eintritt.Wenndie 

 p-Stellung in Betracht käme — so dachte ich mir, so wurde 

 man aus dem Allyläther des Phenols zum Chavikol, sowie 

 durch Umlagerung des Methyläthers desselben, des bekann- 

 ten Methylchavicols, in die Propenylverbindung, zu dem 

 technisch wertvollen Anethol gelangen; folgende Formel- 

 reihe veranschaulicht diesen Gedankengang: 



Cg/Zs . ONa + Cl . CH^ . CH : CH^ = 

 NaCl+ C^H, . O . CH^. CH : CH^ — ^ 



^CH^ . CH : CH^ yCH^ . CH : CH^ 



C&Hi\ — > CqH^^ — -> 



^OH ^OCH^ 



Chavikol Methylchavikol 



CqH^^ 



-CH '. CH . CH^ 



'^OCHs 

 Anethol 



a) Phenolallyläther, C^H^ . O . CH^ . CH : CH^ 



Wenn man auf trocknes Natriumphenolat Allylchlorid 

 einwirken lässt, so ist die Bildung des Äthers nur minimal. 

 In Gegenwart von Äthylalkohol steigt sie auf etwa 30 %. 

 Stellt man aber das Natriumphenolat durch Zugabe der 

 berechneten Natriumäthylatmenge zu der dreifachen theo- 

 retischen Phenolmenge dar, wobei also das Natriumphenolat 

 in iiberschiissigem Phenol aufgelöst wird, so steigt die Aus- , 

 beute liber 70 %. 



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