A N:o 8) Studien iibcr das Allylradiknl. 21 



Es woirden 76.5 g (1 Mol) Allylchlorid zu einer aus 232 g 

 (3 Moleii) Phenol iind 23 g (1 Mol) vorher in etwa 200 g 

 absolutem Alkohol gelösten Natriums bereiteten Mischung 

 in der Kälte unter guter Kiihlung gegeben. Die sofort ein- 

 tretende Reaktion liess man iiber Nacht ohne Erwärmen 

 fortgehen; nachher woirde ein Paar Stunden zum Sieden er- 

 wärmt. Nach dem Filtrieren und Abdestillieren des Alkohols 

 wurde das iiberschiissige Phenol mit Alkali entfernt. Der 

 erhaltene ungelöst. gebliebene Äther siedete in folgender 

 Weise : 



1. 180—185° 0.5 g (Phenol) 



2. 185—189° 7.5 » (Phenol und sein Allyläther) 



3. 189—194° 81.0 » (Phenolallyläther) 



4. 194—208° 10.3 » (z. T. schon in Allylphenol um- 

 gewandelter Allyläther). 



Die Dichte der Fraktion 3) war d ^J - 0.9925, d ^J = 

 0.9941. Die Analyse ergab: 



Der schon friiher bekannte Allylphenyläther siedet bei 

 190^192°, und erleidet dabei schon teilweise die erwähnte 

 Umlagerung. 



b) Allylphenol, C^h/ 



^CH^ . CH : CH^. 



Die Fraktionen 2 — 4 wurden in Einschmelzrohr 6 Stun- 

 den läng auf 215—220° erhitzt. Vorversuche, die bei höherer 

 Temperatur ausgefiihrt worden waren, hatten gezeigt, dass 

 schon bei 230° ein nicht unerheblicher Teil der Allylverbin- 

 dung zu einem dicken Polymerisalionsprodukt kondensiert 



