A N:o 8) Studien fiber das Allylradikal. 25 



bezw. 219 — 221° liegen, so war die Seitenkette bei derWan- 

 derung des Allylradikals vom Phenolsauerstoff in den. Benzol- 

 keru nicht in para-Stellung sondern wahrscheinlich in die 

 ortho-Stellung, da solche Umlagerungen ohne Ausnahme 

 entweder orlho- öder para-Verbindungen entstehen lassen, 

 eingctrelen. Um dariiber zu entscheiden, wurde der erhal- 

 tene Propenylphenol-Methyläther einer Oxydation mit Sal- 

 petersäure bezw. Chromsäure unterzogen. Die Absicht war, 

 die Seitenkelle an der Äthylenbindung zu sprengen, also 

 die Propen^lgTuppe bis zum Karbox}^ abzubauen: 



C,h/ 40 - C6//4\ + HO2C . C//3 



^OCH^ ^ OCH^ 



Mit mässig verdiinnter Salpetersäure entstand aber eine 

 Nitrosäure vom Schmelzpunkt 119 — 120°, die bei der klei- 

 nen Menge nicht identifizierbar war. 



Es wurden deshalb 0.5 g der Propenylverbindung mit 

 einer auf 50° vorgewärmten Mischung von 2.5 Kalium- 

 bichromat, 10 ccm Wasser und 5 g konz. Schwelsäure 

 geschiittelt, bis die Lösung rein griin geworden war. Das 

 mit Äther extrahierte Produkt wurde in Ammoniak gelöst, 

 die abfiltrierte Lösung eingeengt und mit Salzsäure ange- 

 säuert. Es krystallisierte eine farblose Säure in Blättchen 

 aus, die bei 98—99° schn^olzen.Denselben Schmelzpunkt zeigt 



die Methyläthersalicylsäure C^H^s^ während die meta- 



^OCH„ 



Verbindung bei 106^ — 107° schmilzt. Folglich war die Allyl- 

 gruppe in die ortho-Stellung gewandert. 



