A N:o 8) Studien iibcr das Allylradikal. 27 



In beiden Fallen könnte event. ausserdem eine Wande- 

 rung der Älhylenbindiing statlfinden: 



I. C//3 . C//2 • O . CH2 ■ CH : CH^ = 

 CHs . C//2 .0.CH = CH . CH^. 



Ila. CH^: CII . CH^. O . CH^. CH : CH^ = 

 CH^ .CH.CH.O. CH^ . CH : CH^ ; 



llh.CH^.CH. CH^ . O . CH^ . CH : CH^ = 

 CH^.CH:CH.O.CH:CH.CH^. 



Ich hebe nun vorgreifend liervor, dass keine von diesen 

 Umvandlungen beobachtet werden konnte. Trotzdem 

 möchte ich auch iiber diese Versuche kurz berichten, wiel 

 sie sonst von erheblichem Interesse sind. 



a) Äthylallyläther. 



Dieser Körper ist seit längerer Zeit bekannt und wurde 

 zuerst von B r ii h 1 ^) dargestellt. Nach ihm zeigte er den 

 Siedep. 66—67° und die Dichte d ^J = 0.7651. 



Nachdem ein Vorversuch gezeigt hatte, dass Allylchlorid 

 nicht bei gewöhnlicher Temperatur auf Natriumäthylat ein- 

 wirkt, wurde das Allylhalogen mit dem Alkoholat in alko- 

 holischer Lösung 3 Stunden läng gekocht. Der mit Kochsalz- 

 lösung abgeschiedene und fraktionierte Verbindung sött bei 

 64.5—66° und zeigte das sper. Gew. d 2; = 0.7618. Mol- 

 refraktion MR bei 22° 26.67; berechnet 26.47. 



Die Umlagerung wurde zuerst in Gegenwart von in Sprit 

 gelöstem Kali bei 130 — 140° während 18 Stunden vorgenom- 

 men, wobei keine Umlagerung nachweisbar war. Auch beim 

 trocknen Erhitzen auf 200° und zulelzt auf 240° konnte sie 

 nicht beobachtet werden. Bei allén Versuchen stieg der 

 Siedepunkt gegen Ende des Fraklionierens auf etwa 70°. 

 Da aber auch die letzten Anteile des nicht erhitzten Älhyl- 

 all34äthers bei derselben Temperatur iibergingen, konnte eine 



'j Ann. d. Chem. 200, 178 {U 



