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Umlagerung nicht oder wenigstens nicht sicher nachgewiesen 

 werden. 



Einwirkiing von Natrium au f Äihylalhjläther . Zur Reini- 

 gung des Äthers wurde dieser u. A. iiber Natrium destilliert. 

 Hierbei wurde gefunden, dass sich das Metall mit einer 

 braunen Schicht bedeckte, die sich immer vermehrte. Aus 

 diesem Grunde wurde eine gewisse Menge des reinen Äthers 

 (3 Tle) mit dem Metalle (1 TI) in einem Bombenrohr ein- 

 geschlossen und 7 Stunden auf 220° erhitzt. Das Rohr 

 enthielt nunmehr keine Fliissigkeit sondern war mit einer 

 grauen, festen und anscheinend trocknen Masse gefiillt. 

 Nach dem Erkalten öffnete sich das Rohr ohne Druck. 

 Die grössten riickständigen Natriumstiicke wurden mecha- 

 nisch entfernt, und die Masse inWasser gelöst, worauf eine 

 Dampfdestillationvorgenommen wurde. Dabei gingen kleinere 

 Mengen eines Öls und gleichzeitig eine in Wasser leicht lös- 

 liche Fliissigkeit iiber, die im Kiihler ölige Streifen bildete. 

 Diese erwies sich als gewöhnlicher Alkohol. Als nämlich ein 

 Drittel der wässrigen Fliissigkeit abdestilliert und mit Jod 

 und Natronlange in der Kälte behandelt wurde, trät ein 

 deutlicher Jodoformgeruch auf, und der bald entstehende 

 lichtgelbe Niederschlag krystallisierte in den leicht erkennt- 

 lichen sechsseitigen Tafeln des Jodoforms vom Schmelzp. 120°. 

 Es war also Äthylalkohol entstanden. 



Ein Versuch zur Erklärung dieser eigentiimlichen Zerset- 

 zung des Allyläthyläthers durch Natrium fiihrt zu der An- 

 nahme, dass diese Reaktion unter Auflösung der relativ 

 lösen Bindung des Allyls mit Sauerstoff stattfindet. Das 

 Natrium sozusagen verdrängt die Allylgruppe von dieser 

 Bindung und nimmt ihren Platz unter Bildung von Natrium- 

 äthylat ein. Das frei auftretende Allylradikal kondensiert 

 sich wahrscheinlich zu Diallyl resp. noch höher molekularen 

 Kohlenwasserstoffen, die in der mit den "Wasserdämpfen 

 iibergehenden öligen Fliissigkeit, deren nicht einheithche 

 Natur keine sichere Identifizierung der Bestandteile zuliess, 

 vorhanden zu sein scheinen. Wollte man diese Annahme 

 durch eine Formel ausdriicken, so käme man zu dem 

 Schema: 



