A N:o 8) Studien uber das Allylradikal. 29 



/7C2//5 . O . CH^ . CH : C//2 + nNa = nC^HsOXa + {CJI,)n. 



Eiiic audcre Annahme, nämlich dass das Metall Wasser- 

 stoff au der AUylgruppe ersetzen wiirdc, un* dass diese 

 Verbiudung spälcr durch das Wasser iu Alkohol und Kou- 

 deusatiousprodukteu zerfiele, ist viel kompliziertcr als die 

 obige, Wir gebeu daher der oben formulierten Erklärung den 

 Vorzug. Sie steht auch mit der ueulich seiteus v. B r a u ns 

 und K ö h 1 e r s 1) besonders klar ausgesprochenen Neigung 

 der AUylgruppe und anderer mit ihr analog gebauten Radi- 

 kale, die fiir sie charakteristische lockere Bindung mit Sauer- 

 stoff, Stickstoff und anderen negaliven Atomen leicht auf- 

 zulösen. Bci dem Äthylallyläther findet also die Wanderung 

 der AUylgruppe in die Äthylgruppe, welche Möglichkeit 

 nach Obigem (vergl. S 26) festzustellen war, beim Erhitzen 

 fiir sich nicht statt. Erst wenn das stark positive Natrium- 

 atom seine stärkere Affinität zum Sauerstoffatom ausiibt, 

 tritt die Loslösung der AUylgruppe, aber unter völliger 

 Abspaltung der Verbiudung, ein. 



b) Diallijläther, {CH^ : CH . CH^^O. 



Die Untersuchung der Umlagerungsfähigkeit dieses Äthers 

 in dem ebenfalls friiher (vergl. oben S. 27) formulierten Sinne 

 hat mir unerwartete Schwaerigkeiteri bereitet, und zwar wcil 

 der ziemlich leicht reagierende Diallyläther nur schwer in 

 reinem Zustande zu erhalten ist. 



Der Diallyläther wurde zuerst von B e r t h e 1 o t und 

 de L u c a 2) ans Allyljodid, durch Einwirkung von Queck- 

 silberoxyd auf demselben, dargestellt. C a h o u i s und H o f- 

 m a n n ^) erhieltcn ihn ausserdem durch Auflösen von Nat- 

 rium in Allylalkohol und Einwirkung von Allyljodid auf das 

 Produkt. Es ward als eine rettigartig riechende Fliissigkeit 

 von Siedep. 92° und rfjg = 0.8046 beschrieben. 



') Herichte cl. deutsch. Chein. Ges. 51, 79 (1918). 

 -) Ann. chem. phys. [3] 46, 291. 

 ') Ann. d. Chem. 102, 285 (1857). 



