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Nachdem die Einwirkung von Allylchlorid auf Queck- 

 silberoxyd unter Zusatz von einem Spur Jod als Katalysator 

 auch beim Erhitzen im zugeschmolzenem Rohr auf 125 —135° 

 nicht gelang, wurde der Diallyläther aus Allyljodid und 

 Quecksilberoxyd, event. unter Zusatz von einigen Prozenten 

 Silberoxyd, dargestellt. Es gelang mir indess niemals ein 

 konstant siedendes Produkt zu erh alten, sondern ging das 

 meiste zwischen 88 — 96.5° iiber. Folgende eigentiimliche 

 Beobachtung wurde bei einem Versuche, das Rohprodukt zu 

 reinigen, gemacht. Um das Jod zu entfernen, wurden 20 g 

 der Fliissigkeit mit 2.5 g metallischem Natrium gekocht. 

 Nach einer Stunde war der Kolben mit einem lichtbraunen 

 festen und, wie es schein, trocknen Masse gefiillt. Bei weite- 

 rem Erhitzen ging eine klcinere Menge einer bei 64 — 79° 

 siedenden Fliissigkeit iiber. Die zuriickgebliebene Natrium- 

 verbindung (14 g) wurde an der Luft feucht und erhitzte sich 

 unter Dunkelwerden und Verbreiten eines starken Geruchs 

 an All^d alkohol. Eine kleinere Menge ziindete sich sogar 

 vom selbst an. Die Hauptmenge wurde vorsichtig in Eis- 

 wasser gebracht, wobei eine ölige Fliissigkeit auf die Ober- 

 fläche erschien und der Allylalkoholgeruch wieder kraftig 

 hervortrat. 



Offenbar hatte man wieder hier mit einer ähnlichen 

 Reaktion zu tun, die oben fiir den Äthylallyläther formu- 

 liert wurde. Das Natriumatom hatte die eine Allylgruppe 

 von dem Sauerstoff losgelöst und wäre an ihrer Stelle zum 

 Allylalkoholat getreten. Die abgeschiedene Allylgruppe 

 hatte sich polj^merisiert bezw. kondensiert. Folgende sche- 

 matische Darstellung des Vorganges 



nC^H, . O . C^H^ + nNa = nC^H, . ONa + (CsH,)n 



erläutert indess nicht den ganzen Tatsachenbestand, indem 

 auch sauerstoffhaltige Nebenprodukte entstehen. Als näm- 

 lich die in Wasser unlösliche Schicht mit Äther isoliert und 

 destilliert wurde, entstanden folgende Fraktionen, von denen 

 der erste noch stark ätherhaltig war: 



