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Von erheblichem Interesse ist aber auch hier die leichte 

 Loslösung des Allyls von Sauerstoff, ähnlich wie dies bei 

 dem Äthylallyläther der Fall war (s. o.); die Reaktion findet 

 schon bei etwa 100° statt. 



Ferner ist hervorzuheben, dass die Bildung des Diallyl- 

 äthers nur mit grosser Schwierigkeit und mit schlechter 

 Ausbeute stattfindet. Dies sowie der Umstand, dass der 

 Äther nicht durch Einwirkung von All^dchlorid auf Queck- 

 silberoxyd erhalten werden känn, auch beim Erhitzen bis 

 auf 135° nicht gelingt, zeigt dass eine gewisse Abneigung 

 des Allylradikals, sich mit Sauerstoff zu verbinden, vor- 

 handen ist, Dies steht wieder mit der vorerwähnten, 

 seitens v. Brauns betonten leicht stattfindenden Los- 

 lösung des Allyls vom Sauerstoff in tJbereinstimmung. 



8. tJber die Allylaniline. 



Da in den aromatischen Phenolallyläthern die Loslösung 

 der Allylgruppe von der Sauerstoffbindung und die Wand^- 

 rung derselben zumBenzolkern eine unverkennbare Analogie 

 mit der Bildung von höher homologen Anihnbasen durch 

 Erhitzen von Alkylanihnsalzen auf höhere Temperatur 

 zeigen, sollten die obigen Versuche ergänzt werden durch 

 weitere, bei denen die Wanderungsfähigkeit der Allylgruppe 

 in All^danihn bezw. Diallylanilin studiert werden sollte. 



Zunächst war es jedoch nötig, die Bildung und die Eigen- 

 schaften der beiden letztgenannten Basen besser kennen zu 

 lernen. Es interessierte uns ferner, das AUylchlorid als 

 Alkylierungsmittel beim Anilin zu studieren, besonders 

 nachdem uns das grosse Reaktionsvermögen dieses Allyl- 

 halogens bekannt worden war. 



In der Litteratur ist folgendes iiber die Allylaniline be- 

 kannt. Hugo Schiff giebt an i), dass er Allylanilin 

 durch kurzes Erhitzen von Anilin mit Allyljodid auf 100° 

 dargestellt habe. Dabei bildete sich eine leicht löshche 

 Krystallmasse, woraus mit Kali eine Fliissigkeit von der 



1) Ann. d. Chemie Siippl. 3, 364 (1864). 



