A N:o 8) Studien iibcr das Allylradikal. 33 



Dichte 0.982 bei 25° abgeschieden wurde. Der Siedepunkt 

 lag bei 208 — 209°, was sich als entschiedeii unrichtig gezcigt 

 hal (s. u.). Die violette Farbenre aktion mil Clilorkalk deutet 

 auch auf beigemengtes Anilin an. Später fand Z a n d e r ^), 

 dass eine äquimoleknlare Misdiung von Anilin und Allyl- 

 bromid bei gewöhnlicher Temperatur unter Erwärmen 

 reagiert und nachher zu einer Krystallmasse erstarrt, woraus 

 Kali eine gelbe Fliissigkeit abscheidet, die bei etwa 220° 

 siedet. Auf das so gebilde Produkt liess er ^\^eder ein Mol- 

 gewicht Allylbromid einwirken, wobei ebenfalls eine Kr^^stall- 

 masse entstand. Kali schied hieraus wieder eine dunkel- 

 gefärbte Fliissigkeit ab, deren Siedepunl^t bei 243.5 — 244.5° 

 lag und die Dichte 0.9538 bei 19.8° hatte. Als dritter hat 

 W e d e k i n d 2) »Allylanilin» dargestellt, ohne den Siede- 

 punkt anzugeben, und zwar bei gewöhnlicher Temperatur 

 und unler Anwendung von Allyljodid. Die Ausbeute der 

 in Vakuum destillierten und sich an der Luft bakl braun- 

 färbenden Base soll unzufriedenstellend gewesen sein. 



Darstellung von Allyl- und Diallylanilin ^). 



Wie in anderen ähnlichen Fallen treten, "vsie folgende 

 Verzuche zeigen, bei der Einwirkung von äquivalenten Men- 

 gen Allylchlorid auf Anilin sowohl Mono- wie Diallylanihn 

 auf, und ein Teil des Anilins bleibt unverändert. 



Versuch 1. 10 g AniUn und 8.5 g Allylchlorid zeigten 

 beim Zusammenmischen keine Temperatursteigerung. Nach 

 kurzer Zeit wurden gelbliche Kryst alle eines Salzes ab- 

 geschieden, worin beim Tilrieren mit Silbernitrat 27.4 % Cl 

 zu finden waren und folglich aus Anilinltydrochlorid bestan- 

 den (ber. 27.46 %). Aus diesem Grunde ^^alrde im 



Versuch 2 die gleichen Mengen im zugeschmolzenem 

 Rohr 5 Stunden läng im Wasserbade erhitzt. Das fliissige 



') Ann. d. Cliem. 214, 149 (1882). 

 ^) Berichte cl. deutsch, Chem. Ges. 32, 521 (1899). 



') An der Ausarheitung dieser Versuche hat Frau Stud. D. Sund bl om 

 teilgenommen. 



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