Ossian Aschan und Aulis Havulinna. (LIX 
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Die Umlagerung der geometrischen Isomere in einander- 
Wwurde in dreierlei Weise ausgefährt: 1) Unter Erhitzen mit 
konz. Salzsäure (v. Baey er!) bezw. mit einer Mischung von 
Eisessig und konz. Salzsäure ?); 2) Unter einfacher Erhitzung 
entweder trocken oder in einer Lösung in Chinolin 3); und 
3) unter Bromierung der Säuren und Reduktion des bro- 
mierten Derivates zu der Säure zuräck (v. Ba ey er”). 
Ausserdem hat aber Marsh”) schon im Jahre 1889 ge- 
funden, dass d-Kamphersäurechlorid beim Behandeln mit 
Wasser nicht nur die ursprängliche d-Kamphersäure, son- 
dern nebenbei die geometrisch isomere I-Isokamphersäure 
liefert. Da auch hierin ein allgemein anwendbares 
Verfahren vorliegen könnte, das ausserdem schon einmal 
in unserem Laboratorium, nämlich bei den Isofencho- 
kampfersäuren gepräft worden war”), so wurde es in 
der vorliegenden Arbeit fär mehrere Säuren angewandt. 
Eine hierauf gerichtete Untersuchung -hatte um so grössere 
Aktualität, als sie Wweiteren Aufschluss zu geben versprach 
uber eine von dem einen von uns zur Diskussion gebrachten 
Erklärung 7) äber die auf der oa-Substitution beruhende 
sterische Umlagerung bei alicyklischen Dikarbonsäuren. 
Ausserdem Wwaren Wir bestrebt, die quantitative Seite der 
Umlagerung, soweit dies vorläufig möglich war, nachzu- 
gehen und somit durch eine gleichförmige Arbeitsweise 
zu vergleichbaren Resultaten zu gelangen. 
Bei der Ausfährung der Arbeit kamen drei Möglichkeiten 
!) Ber. d. d. chem. Ges. 1, 118 (1868); Ann. d. Chemie Suppl. 7, 15, 43, 
(1870); 245, 134, 173 (1888); 258, 218 (1890). 
2? Aschan, Structur- und stereochemische Studien in der Kampher- 
gruppe. Acta Soc. Scient. Fenn. 21, N:o 5, S. 52, 145 (1895); Chemie der 
alicyklischen Verbb. S. 384 (1905); vergl. N oyes, Chem. Zentralbl. 1914, 
II, 1786. 
Sy CAcCta usw::S. 1113 
') Aschan, Acta usw. S. 111 (1895); Ann. d. Chemie 316, 228 (1901); 
383, 57 (1911); 387, 61 (1912). 
5) Chem. News 60, 307. 
") A. E. Sandelin, De stereomera isofenkokamfersyrorna, licentiat- 
specimen. Helsingfors 1912, sid. 68. 
7) Vergl. Ann. d. Chemie 387, 11 ff. (1912). 
