; 3 A N:o 10). Steriscehe Umlagerung d. Chloride zweibas. alicykl. Säuren. 5 
Umwandlung der Chloride 
Die Säuren, deren Chloride en — zuräck in die Säuren 
untersucht worden sind Chlorid Ghilorid 
destilliert undestilliert 
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Obiges Ergebnis, dass ein bedeutender Unterschied 
zwischen den Hydrolys-resultaten bei den destillierten und 
den nicht destillierten Chloriden besteht, föhrt zu dem 
Schluss, dass die Umlagerung schon bei der Bildung bezw. dem 
Aufbewahren der Chloride, höchst unwahrscheinlich aber bei der 
zweiten Phase der Umwandlung, der Wassereinwirkung, statt- 
findet. Die Chloride der Kamphersäuren und Isofencho- 
säuren wurden wWwahrscheinlich schon zum kleineren Betrag 
beim Verweilen bei gewöhnlicher Temperatur und schneller 
bei dem auf 40—50” gesteigerten Erwärmen umgelagert, 
das zur Beendigung der Reaktion in möglichst kurzer Zeit 
nötig War. Dass die hierauf beruhende Temperaturerhöhung 
tatsächlich eine nicht unwesentliche Rolle während der 
Chloridbildung spielt, wird durch ein speziell darauf 
gerichteter Versuch bei der I-Isokamphersäure bewiesen. 
Friäher ?) hatte der eine von uns festgestellt, dass ein ohne 
Erwärmen dargestelltes Chlorid dieser Säure, wenn das ge- 
bildete POCIz; mit kaltem Wasser zerlegt wurde, beim Ver- 
seifen lediglich l!-Isokamphersäure zuröcklieferte. Dagegen 
ist aus der Tabelle ersichtlich, dass das jetzt — also unter 
1) Das Resultat stimmt mit der Sandelinmn'schen Zahl (Disp. Helsing- 
fors, 1912. S. 68) von 45 /, nicht äberein, wahrscheinlich weil seine Ver- 
suchsbedingungen sich mit den unsrigen, die immer möglichst gleich 
waren (vergl. dem experimentellen Teil), nicht decken (vergl. auch die 
im Texte vorhandenen Ausfäöhrungen weiter unten hieräber). 
?) Acta 21, N:o 5, S. 164 (1895). 
