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ng N:c 0 10). Sterisehe Umlagerung d. Chloride zw Cilas: alicykl. UESN. 7 
1) CH cK3 ES 
OH 
Cl CO Cl 
SNC EE 
2 a NR 5 CS 
TN OH H 
CI REON 
Oder das Phosphorchlorid wirde in gewöhnlicher Weise 
das Hydroxyl mit Chlor ersetzen. Erst nachdem die Chlorid- 
bildung beendigt ist, beginnt durch die Einwirkung der 
Wärme, durch ein hin- und hergehendes Oscillieren des a- 
Wasserstoffs, eine umwechselnde »Enolisierung» und »Keti- 
sierung», dessen Endprodukt das Gemisch der beiden Chloride 
(I. und II.) der geometrisch isomeren Säuren darstellt: 
0) 
Få - OH - 
2 RR RNE SKR SR YA 2 Cl 
| 
| COLOH | ch Cl 
Cl 
Oben wurde als wahrscheinlich hingestellt, dass die ste- 
rische Umlagerung nicht während der Wassereinwirkung auf 
die Säurechloride stattfindet. Sie muss daher entweder bei der 
Chlorierung (Schema 1.) oder bei der Wärmeeinwirkung auf 
das fertig gebildete Chlorid (Schema 2.) zustandekommen. 
Nun fäöhrt das Schema 1), also bereits die Chloridbildung, 
zu zwei geometrisch isomeren Chloriden, was mit den Tat- 
sachen nicht im FEinklang steht, da sowohl bei vorsichtiger 
Chlorierung der trans-Kamphersäure (I-Isokamphersäure; 
S. 0. S. 5), wie auch bei den beiden Kamphensäuren, unter 
