8 Ossian Aschan und Aulis Havulinna. (MIX 
nachheriger Einwirkung von Wasser, die Umwandlung - 
gleich Null ist. Von den nach diesem Schema vorauszusehen- 
den stereomeren Formen I. und II. tritt folglich nur die eine, 
die mit der angewandten Säure korrespondierende Form auf. - 
Dagegen sind wir durch die oben vorgefährten experimentel- 
len Ergebnisse dazu gelangt, dass die Umlagerung erst 
bei der Wärmeeinwirkung auf die fertigen Chloride stattfindet. 
Der Vorgang lässt sich also nicht gemäss dem Schema 1) 
erklären. : 
Das Schema 2) wirde folglich dem wahrscheinlichsten Ver- 
lauf der gegenseitigen Umlagerung der beiden geometrisch 
isomeren Säuremodifikationen am nächsten kommen. Indes 
betrachten wir uns nicht berechtigt, diese Frage durch die 
bisherigen Wwenigen Versuche, die ja eigentlich mehr von 
vorläufiger Natur sind, als entschieden zu betrachten, son- 
dern dies muss einer Weiteren, teils mit anderen Säuren, teils 
auch mit den schon angewandten, ausgefährten experimen- 
tellen Präfung äberlassen werden. Diese sollte noch dahin 
erweitert werden, dass die Umlagerung bei verschiedenen 
und zwar konstanten Temperaturen quantitativ und zeitlich 
verfolgt wärde !). : 
Experimentellen Teil. 
1: IDEe- ts tie Te:0o me e na KF mp: hyetrSsta ease 
Die Versuche wurden mit der d-Säure als cis-Form und 
der I-Isosäure als trans-Form ausgefährt. Zunächst sei das 
för die Darstellung von I-Isokamphersäure befolgte Verfahren 
kurz erläutert. 
100 g d-Kamphersäure, 50 g Eisessig und 5 cm? Salzsäure (1.2) 
wurden, auf 4 Einschmelzröhren verteilt, 13 Stunden auf 180—185” 
erhitzt. Das in eine Schale ibergefährte Gesamtprodukt wurde 
auf dem MWasserbade zur Trockne gebracht, und der zerklei- 
nerte Riickstand in Vakuum vwvöllig getrocknet. Das Ganze wog 
97.2 g; es wurde dann in einem Kolben mit 50 g Acetylchlorid iäber- 
gossen, und der entstandene Brei in einer Schale unter Umrähren 
im Abzug verdunstet. Den trocknen Rickstand behandelte man 
1) Die Fortfährung der Arbeit in dieser Richtung wird von Herrn Stud. 
A. Havulinna allein vorgenommen. 
O. Aschan. 
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