10 Ossian Aschan und Aulis Havulinna. 
zerlegt, und das Isokamphersäurechlorid mittels Äther iso- 
liert. 
4 g des so gewonnenen Chlorids wurden 24 Stunden unter zeit- 
weiligem Zerdräcken der allmählig entstandenen Klumpen stehen 
gelassen, und das Produkt (3.2 g) wie oben mit NaHCO3 behandelt, 
wobei 0.6 g Kamphersäureanhydrid vom Schmelzpunkt 219” unge- 
löst blieb. Die aus dem Filtrate abgeschiedene Säure (2.1 g) sehmolz 
bei 165—167” und, mit der gleichen Menge Isokamphersäure ge- 
mischt, bei 167—169”. Sie stellte also die letztgenannte dar. Da 
0.6 g Anhydrid. 0.7 g Säure entsprechen, waren demnach rund 
25 24 cis-Säure durch die Umlagerung entstanden. 
c) Die Hydrolyse des unter Destillation gewonnenen cis- 
Kamphersäurechlorids. 
Aus der d-Kamphersäure wurde das Chlorid in gewöhn- 
licher Weise dargestellt und nachher in Vakuum destilliert. 
4.2 g des Chlorids ergaben wie gewöhnlich beim Stehen mit Wasser 
ein festes Produkt, das nach dem Trocknen 3 g wog. Beim Behandeln - 
mit Natriumbikarbonat erhielt man daraus 1.7 g Anhydrid (Fp. 
in rohem Zustande 214-—216.5”), das mit reinem d-Kamphersäure- 
hydrid gemischt bei 217—219” schmolz, und 1.03 g trans-Isokampher- 
säure; letztere schmolz bei 170—172”, das Gemisch derselben mit 
reiner Isokamphersäure bei 170.s—172”. Da die obige Anhydrid- 
menge 1. g Säure entspricht, waren also 35.2 24 des Chlorids umge- 
lagert worden. 
d) Die Hydrolyse des undestillierten cis-Kamphersäure- 
chlorids. 
Von dem in obiger Weise wie unter b) dargestellten Chloride 
wurden 5.5 g mit Wasser zerlegt. 3.45 g des erhaltenen Gemenges 
lieferten vom Anhydrid (Fp. 218—219”) 3.1 g, und von 1-Isokampher- 
säure 0.3 g. Demnach waren 8.197, zu der letzteren umgewandelt 
worden. 
In einem zweiten Versuche erhielten wir 1.s g d-Kamphersäure- 
anhydrid (2.o g der Säure) sowie 0.3 g 1-Isokamphersäure, d. h. vom 
d-Kamphersäurechlorid hatten sich 13.o 2, umgelagert. Also im 
Mittel beiden Versuchen 10.8 24. 
2. > Diretstst ere omer en IS am pi em statusen 
a). Hydrolyse des undestillierten Chlorids der cis-Säure. 
5 g der racemischen cis-Kamphensäure (Fp. 135—136”) 
und 10,7 g Phosphorpentachlorid wurden gemischt. Die 
bald eintretende Reaktion wurde durch sehr gelindes Er- 
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