BONN 
E ÅA N:o 10). Sterische Umlagerung d. Chloride zweibas. alicykl. Säuren. 11 
wärmen vervollständigt, das Produkt mit Eiswasser vom 
POCI, befreit und mit Äther isoliert. Es resultierte nach dem 
Abtreiben des Äthers ein Öl, das feste Partikelchen in kleiner 
Menge enthielt. 
Nach etwa 2-ständigem Schitteln mit 15 cm? Wasser war ein 
fester Kuchen entstanden. Er wurde zerkleinert, filtriert und uber 
Nacht feucht stehen gelassen. Als die Substanz nachher mit Natrium- 
bikarbonat behandelt wurde, löste sich alles zu einer träben Lösung. 
Eine sehr kleine Menge suspendierter Substanz, dessen Identität 
unbestimmbar war, wurde abfiltriert. Auf Zusatz von Salzsäure 
fielen 3.9 g einer Säure aus, die Exsickator-trocken 3.9 g wog und 
bei 132—133” schmolz. Nach Umkrystallisieren blieb der Schmelz- 
punkt bei 134.;:—136” stehen. Die Gemischprobe mit reiner d, 1- 
cis-Kamphensäure verflässigte sich bei 135—136”. 
Bei einem zweiten Versuch lieferten 3.e g des in derselben Weise 
dargestellten analog behandelten Chlorids 2.9 g der Säure, die roh 
bei 126—129”, nach dem Umkrystallisieren bei 132.;—133.s” schmolz 
und deren Gemischprobe mit cis-Kamphensäure den Schmelzpunkt 
134.:—136” zeigte. Die niedrige Konstante giebt Anlass zu der 
Vermutung, dass bei der zweiten Probe nebenbei eine unbedeutende, 
aber nicht bestimmbare Menge der trans-Kamphensäure entstanden 
Wäre. 
b). Hydrolyse des destillierten cis-Kamphensäurechlorids. 
Das in obiger Weise aus 15 g der Säure dargestellte Chlorid 
Wwurde bei 10 mm Druck gelinde erwärmt, bis das Phosphor- 
oxychlorid vollständig entfernt worden war, und dann bei 
demselben Vakuum destilliert, wobei es in folgender Weise 
uberging: 
Vorlauf bis 136” 0,6 g 
136—138” HR 
138—139” 3,9 » 
Das spec. Gewictht des Chlorids war d ?9/,==1.217. 
k Die Chlorbestimmung ergab 30.2 920 Cl (0,2330 g Substanz 
gaben 0,2849 g AgCl); berechnet 29.92 94. 
10.2 g der Chloridfraktion wurden mit 25 em? Wasser versetzt 
und nach einiger Zeit auf 50” erwärmt. Nach 48 Stunden wurde das 
Ganze an der Schiättelmaschine bewegt, wobei der entstandene feste 
Kuchen pulverförmig zerlegt wurde. Eine kleine Menge der 7.s g 
Wwiegenden Substanz löste sich vollständig in Natriumbikarbenat- 
lösung auf. Beim Versetzen mit Salzsäure fiel die Säure wieder aus. 
Sie zeigte in rohem Zustande den Schmelzpunkt 103—104>. 
