12 Ossian Aschan und Aulis Havulinna. : (LIX 
Da cis-Kamphensäure kein Anhydrid bildet, konnte die 
gewöhnliche, in der Kamphersäure- und Isofenchokampher- 
säurereihe angewandte Trennungsmethode nicht angewandt 
werden. Wir arbeiteten aus diesem Grunde in folgender 
Weise. : 
Versuch 1. 2 g der Säuremischung wurden in 10 g absol. Alkohol 
gelöst, und 15 g Natriumalkoholatlösung zugegeben. Dabei fiel ein 
Natriumsalz I. aus, woraus eine nach zweimaligem Umkrystalli- 
sieren fast vollständig reine cis-Kamphersäure resultierte (Fp. 135”), 
während Natriumsalz II. auf Zusatz vom Äther zu den Filtrate nie- 
dergeschlagen wurde (Gewicht 0.45 g). Die daraus abgeschiedene 
Säure (0.35 g) sehmolz bei 119—121"”. Nach zweimaligem Umkrystalli- 
sieren stieg der Schmelzpunkt auf 121.s;—123”. — Die trans-Kam- 
phensäure war also zu einer Menge von 17.s 9, entstanden. 
Versuch 2. 17.s g des hydrolysierten Säuregemisches wurden in 
90 g absol. Alkohol gelöst, und 135 g 10 24-ige Natriumäthylatlösung 
zugegeben. Bei diesem Versuche erhielten wir in sonst ähnlicher 
Weise 2.7 g der trans-Säure vom Schmelzpunkt 107—113”. Die 
Konstante stieg noch zweimaligem Umkrystallisieren auf 127”. Die 
Gemischprobe mit reiner trans-d,l-Kamphensäure veränderte den 
Schmelzpunkt nicht. Ausbeute an trans-Säure 15.4 94. 
Versuch 3. 25.8 g des destillierten cis-Kamphensäurechlorids 
wurden wie oben hydrolysiert. Wir erhielten 19.9 g eines Säure- 
gemenges, das Exsickator-trocken bei 85—100”? -schmolz. 
18 g des in 90 g absol. Alkohol gelösten Gemenges wurden mit 
135 g 10-proc. Natriumäthylatlösung gefällt. Von der Säure II: 
(der trans-Säure) erhielten wir 3 g vom Schmp. 114—116”. Der 
- Schmelzpunkt stieg nachher auf 121”. Die Ausbeute an umgelagerter 
Säure betrug also 16.7 2, Im Mittel der drei Versuche vurden also 
16.5 94 der trans-Kamphensäure erhalten. 
c. Hydrolyse des undestillierten trans-d,l-Kamphensäure- 
chlorids. 
Aus 1.1 g wurden 1.2 g Chlorid erhalten (vergl. S. 11). Bei 
der Behandlung dieser Menge mit kaltem Wasser an der Schuättel- 
maschine wurden 0.s g einer Säure gewonnen, deren Identität mit 
dem Ausgangsmaterial durch die Gemischprobe mit trans-d,l- 
Kamphensäure erweisen werden konnte, indem diese Probe bei 
122.;:—123” schmolz. | 
d. Hydrolyse des  destillierten trans-d,l-Kamphensäure- 
chlorids. 
Das aus der trans-d, l-Kamphensäure (1.85 g) in gewöhn- 
licher Weise dargestellte Chlorid wurde anfangs im Vakuum 
