— zum Abdestillieren des Phosphoroxychlorids vorsichtig er- 
wärmt. Nachher wurde die Temperatur soviel erhöht, 
dass das Chlorid eben sott ohne zu ibergehen. Das mit 
Wasser in die Säure zuräckverwandelte so behandelte Chlorid 
(1,95 g) ergab 1,4 g roher Säure, welche wie fräher mittels 
Natriumäthylat in cis-d,I-Kamphensäure (erhaltene Menge 
0,15 g vom Fp. 134”) und trans-d,I-Kamphensäure (0,95 g, 
nach einmaligem Umkrystallisieren bei 121” schmelzend) 
zerlegt wurde. Von der cis-Säure waren demnach 13,6 2 
erhalten worden. 
smmebiieistenecemeren tisofenchokampher- 
SAUuren: 
a. Hydrolyse des unter Destillation gewonnenen cis-d, l- 
Isofenchokamphersäurechlorids. 
Das wie gewöhnlich dargestellte Chlorid sott unter 12 mm 
bei 131—132”. Sie wurde mit Wasser umgeschättelt. Da die 
Behandlung mit NaHCOz3 bei einem Vorversuche kein gutes 
Resultat ergab, wurden 15,6 des erhaltene Gemenges vom 
cis-Anhydrid und trans-Säure in einem Soxhletapparat mit 
Schwefelkohlenstoff behandelt 2). "Das Anhydrid wird näm- 
lich als leicht löslich von dem Lösungsmittel aufgenommen, 
Wwährend die freie Säure ungelöst bleibt. Ersteres wurde in 
einer Menge von 8,0 g (Fp. 96—98”) erhalten, von letzterer 
Wwurden 7,5 g (Fp. 167—168”) zuräckgewonnen. Die urspräng- 
liche Säure war also zu 46 94, in die geometrisch isomere Form 
umgelagert worden. 
: In einem zweiten Versuch wurde das rohe Reaktions- 
gemenge (13,3 g) der Vorsicht halber vor der Extraktion im 
Soxhlet mit Acetylchlorid (etwa 60 g) behandelt. Die Lösung 
liess man 24 Stunden stehen und in einem Abzug unter Zertei- 
lung der Klumpen verdunsten. Nachher wurde die Extrak- 
tion ausgefährt. Dabei wurden von der trans-Säure 5,3 g, 
entsprechend 38,s 9, sowie von dem Anhydrid 7,6 g erhalten. 
Erstere schmolz nach einem Umkrystallisieren bei 168”, 
!) Dies Verfahren ist zuerst von Sandelin (Diss. S. 67 (1912) emp- 
fohlen worden. 
