14 Ossian Aschan und Aulis Havulinna. = (CIN 
letzteres bei 94—95”. Im Mittel war nach den beiden Ver- 
suchen die trans-Säure in einer Menge von 42,4 2, entstanden. 
b. Hydrolyse des nicht destillierten  cis-d,l-Isofencho- ' 
kamphersäurechlorids. 
Die Arbeitsweise war die gleiche wie in den vorhergehen- 
den Versuchen. Aus 2,9 g des Chlorids entstand nach der 
Behandlung mit Wasser sowie nachher mit Acetylchlorid ein 
Gemenge (2,3 g), das mittels Schwefelkohlenstoff in 0,2 g 
trans-d, I-Isofenchosäure (Fp. 172”) sowie 2 g cis-d, I-Anhydrid 
(Fp. 95—97 9) zerlegt wurde. 
Von der trans-Säure waren demnach nur 8,3 2, durch 
die Umlagerung entstanden. 
c. Hydrolyse des nicht destillierten trans-Isofenchokampher- 
säurechlorids. ; 
Das” Chlorid sott unter 17 mm Druck bell35=-B00 
Nachdem es (3,7 g) hydrolysiert sowie mit Acetylehlorid 
behandelt worden war, resultierten 2,7 g eines Anhydrid- 
bezw. trans-Säuregemenges. Das Anhydrid wurde in einer 
Menge von 0,3 g erhalten und die Säure in einer Quantität 
von 2,25 zuräickgewonnen. 
12,8 24 der urspränglichen Säure waren demnach zur 
cis-d,l-Isofenchokamphersäure sterisch umgelagert. 
d. Hydrolyse des destillierten trans-d-,l-Isofenchokampher- 
säurechlorids. 
Nach dem Zersetzen des mitgebildeten Phosphoroxychlo- 
rids mit Eiswasser wurde das mit Äther extrahierte Chlorid 
wie oben mit Wasser umgeschuttelt, und das entstandene 
getrocknete Gemisch mit Acetylchlorid behandelt. Daraus 
erhielten wir in der erwähnten Weise 0,2 g Anhydrid vom 
Fp. 96” und 1,2 g der urspränglichen trans-d,l-Säure, die 
nach einmaligem Umkrystallisieren bei 167—168” schmolz. 
Die ursprängliche Säure war also zu 15 924 in das geo- 
metrische Isomere umgewandelt worden. 
