igo2. No. 3. NEUE SYNTHESEN IN DER TETRAZIN- U. TRIAZOLGRUPPE. 7 



Ausser den von Pinner namentlich in der aromatisciien Reihe ent- 

 deckten am Kohlenstoff substituirten Dihydrotetrazine sind auch in den 

 letzten Jahren in der fetten Gruppe auf anderem Wege mehrere Derivate 

 dargestellt worden. Wie beim Erhitzen von Säurederivaten des Phenyl- 

 hydrazins Diphenylderivate des symm. Dihydrotetrazins entstehen, erhielt 

 Pellizzari* aus Säurederivaten der Fettreihe fette Derivate des Dihydro- 

 tetrazins und aus symm. sekundären Säurehydraziden Acidylderivate 

 derselben. Auf diese Weise bekam er durch Erhitzen von Monoacetyl- 

 hydrazin auf 190° C das symm. C-Dimethyl- iV-dihydrotetrazin und durch 

 Erhitzen von Diformylhydrazin und Diacetylhydrazin die entsprechenden 

 Derivate : 



HCO HCO 



I / 



NH — NH ^N— N^ 

 / . CHO = 2H^0+ CH CH 



HCO NH—NH \ yV — N^ 



I \ 



CHO CHO 



COCHi 

 / 



CHz CO NH — NH CO CH^ ^N — yV\ 



C^iy (^ CCM 



CHz CO NH— NH CO CH —^"^"^ \N ~ N^ ^ 



1 

 CHz CO 



Im Sinne dieser Reaktion erhielt auch Stolle^ durch Erhitzen von 

 Benzohydrazid C Diphenyldihydrotetrazin, und endlich ist es Hantzsch^ 

 gelungen, aus Formylhydrazin die Muttersubstanz dieser Körperklasse, das 

 symmetrische iVDihydrotetrazin synthetisch darzustellen. Dimethyldihydro- 

 tetrazin ist tlann auch von Silberrad ■* aus Diacetanilid und Hydrazinhydrat 

 durch Erwärmen auf 360° erhalten worden. Es bilden sich Anilin und 2 

 Mol. Acethydrazid: 



^CO CHz 

 CeH^N^ ^^ ^^ + 2NH^—NH^ = C^ H NH^ -f- 2CHz CO NH—NH ^ 



und dieses Acetylhydrazid kondensirt sich dann weiter zu s\'mm. (T-Dime- 

 thyl iV-dihydrotetrazin. 



' Gazz. chim. it. 1896, II 430. 



2 Studien mit Hydrazin. Habilitationsschrift. Heidelberg 



'' Ber. 33, sS. 



'' Chem. C. 1900, 9S2, Journ. Chem. Soc. 77, 1185. 



