GEURG DEDICHEN. M.-N. Kl, 



Eine sowohl in der fetten als aromatischen Reiiie ganz allgemeine 

 Dnrstcilungsweise der symmetrischen am Kohlenstoff substituirten A'- 

 Dihydrototrazine ist nun die Einwirkung von H\drazinhydrat auf Nitrile. 

 Auf diesem Wege habe ich aus den betreffenden Nitrilen folgende 

 symmetrische Dihydrotetrazine dargestellt. 



<'H\i<' V ,. \i/^^^^^' '^'ni<^thyldiii\(irotetrazin 



(\ IhC -, ^rrr ^C< 'o Jh Dlæth vidihydrotctrazin 

 ï XiV — NH^ ■* 



^XJf A\ 

 (\ llh<' y ... rY'o //ft Diphenyldihydrotetrazin 



l\ HtCIlJ' ^, ,,,, ^('(\ llr,('llo Dibenzyidihvdrotetrazin. 



Von sämtlichen diesen sind nun einige Derivate zur Characterisierung dar- 

 gestellt, und namentlich sind sie in Derivate des Pyrrodiazols übergeführt wor- 

 den. Was nun die Reaktion zwischen Nitrilen und Hydrazinhydrat selbst betrifft, 

 verläuft sie gewöhnlich erst unter Druck bei einer Temperatur von 150 — 180°. 

 Benzylcyanid lässt sich zwar schon durch mehrstündiges Kochen in Reaktion 

 bringen, das Einschmelzen in Bomben befördert aber die Ausbeuten und die 

 Reinheit des Reaktionsproduktes. Man erhält hierdurch ausschliesslich oder 

 fast ausschlieslich symmetrische Dihydrotetrazine neben Ammoniak. Bei Ben- 

 zonitril und Benzylcyanid scheinen kleine Mengen unsymmetrische Dihydro- 

 tetrazine zu entstehen, die allerdings nicht als solche identificiert worden 

 sind, sich aber durch ihre Oxydationsprodukte zu erkennen gaben. Beim 

 Eindampfen der Mutterlaugen färben sich diese gewöhnlich sciiwach roth, 

 und lässt man zur Trockene vcrdamjifcn, kann man durch mehrmaliges 

 Umkristallisieren kleine Mengen der schön blauroth gefärbten Tetrazine 

 erhalten. I^a nun die symmetrischen Dihydrotetrazine keine Azover- 

 bindungen geben, müssen diese von kleinen Mengen unsymmctiischcr 

 Dihydrotetrazine herstammen. 



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Es entstehen sonst glatt namentlich in der fetten Reihe bei den 

 angegebenen Temperaturen die betreffenden symmetrischen Verbindungen 

 in vorzüglicher Reinheit und seiu guten Ausbeuten. 



