1902. No. 3. NEUE SYNTHESEN IN DER TETRAZIN- U. TRIAZOLGRUPPE. I I 



einer Methingruppe durch Stickstoff sich ableiten lassen. Von diesen 

 gewöhnlich als Triazole bezeichneten Verbindungen sind mehrere isomere 

 bekannt, und sie lassen sich auf vier T^'pen zurückführen: 



CH 



(a')N 



(h') (b) 



CH X N 



K((i) 



NH NH NH NH 



Osotriazol Pyrro (a h) diazol Triazol Pyrro (h 1/) diazol 



Während die Konstitution der beiden ersten Triazolringe (Osotriazol 

 und Pyrro (ci h) diazol) festgestellt zu sein scheint, stehen die beiden letzteren 

 im Verhältniss der Tautomeric, und was die letzte Verbindung Pyrro (hl/) 

 diazol betrifft, scheint es nach den Untersuchungen von Stolle ^ und anderen 

 fraglich zu sein, ob es überhaupt existensfähig ist; jedenfalls ist es noch 

 nicht gelungen, dasselbe zu isoliren, und man könnte geneigt sein anzu- 

 nehmen, dass es aus seinen Derivaten in Freiheit gesetzt sich sofort in 

 Pyrro (ah'J diazol umlagert, worin, wie man sieht, das alleinstehende 

 Stickstoffatom nicht den Träger der Imidogruppe bildet. 



(b')N—N(b) 



II II 

 CH CH 



\/ 

 NH 



(b'jN—CH 



II II 

 CH N(a) 



\/ 

 NH 



Ein kurzer Überblick mag hier Platz finden. 

 Bladin^ war der erste, der Triazolderivate isolirte. Durch Einwirkung 

 von Essigsäureanhydrid auf das sogenannte Dicyanphenylhydrazin erhielt 

 er Phenylmethylcyantriazol: 



Stolle: Habilitationschrift. Heidelberg 1899. 

 Ber. 18, 1544. 



