1902. No. 3. NEUE SYNTHESEN IN DER TETRAZIN- U. TRIAZOLGRUPPE. I5 



^NH^ I ^ NH \ 



CHz CO NH^ + CHz CO OH. 



3) Aus den Dihydrotetrazinen durch Reduktionsmitteln. 



4) Aus Isodihydrotetrazinen durch salpetrige Säure. 



Sämmtiiche diese Methoden sind indessen fast nur in der aromatischen 

 Reihe angewandt worden. Pinner^ giebt in seiner letzten Abhandlung 

 diesen Körperu die Konstitution eines Pyrro (hh') diazols, und diese Konsti- 

 tution steht in voller Übereinstimmung mit der von Stolle ausgesprochenen 

 Meinung. Wie schon früher gesagt, hat Stolle mehrere Furo- Thio- und 

 Pyrro-diazolabkömlinge aus symm. sekundären Säurehydraziden erhalten. 



Dass die Einwirkung von Chlorzinkammoniak auf sek. symm. Säure- 

 hydrazide im Sinne dieser Gleichung verläuft 



^ R 

 NE COR N = C-^ 



I -\-NH3 I NH4-2HJ) 



NE COR N=C-'^ ' 



NÄ 



und nicht nach dieser 



^R 

 NE COR NE^C\ 



I +NEz = i N-^zE^O 



-^ NE COR N = C^ 



\ R 



dafür spricht nach Stolle die Analogie bei der Überführung der sek. 

 symm. Säurehydrazide in Furo (bh' ) diazole und Thio (hh') diazole Diese 

 Konstitution hat der genannte Forscher dann weiter bewiesen, indem er 

 aus Benzamid und Dibenzhydrazid dasselbe unbestreitbare Diphenyl- 

 pyrro (hh' ) diazol erhalten hat. Das zunächst gebildete Benzoyldiphenyl- 

 pyrro (hh') diazol zu isolieren, ist zwar nicht gelungen, indem es sich 

 sofort in Diphenyl (hh') diazol und Benzoesäure spaltet, dass hier aber das 

 alleinstehende StickstofFatom mit der Benzoylgruppe belastet und somit für 

 die Imidogruppe vorbestimmt ist, ist einfach aus der Gleichung ersichtlich 



,^C& E5 

 NE— CO Ce Es N=C\ 



I + NE^ CO C&Es= I NCOCe //s 



NE — CO Ce El, N=C^ 



\ C'a Ei 



' Ann. 297. 226. 



