Zwei an demselben Kohlenstoffatome gebundenen Hydroxylgruppen. 



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Weinsäure bezeichnete Verbindung ist als ein Hydrat eines doppelten Ketons 

 aufzufassen 



C(OH\CO a H 



C(OH\CO,H 



Ihr Verhalten ist ganz das einer Ketonsäure. Sie geht z. B. bei der 

 Réduction in Weinsäure über, mit Orthoamine bildet sie wie die Diketonen 

 Chinoxalinderivate. 1 ) Es wird bei diesen Reaktionen zuerst Wasser abge- 

 spalten. 



Die Phenylglyoxylsäure 



C.H-CO CO H 



6 .S 2 



scheidet sich aus ihren Salzen in Form eines Oeles ab, welches wahrscheinlich 

 das Hydrat darstellt und auch ihr Amid bildet ein Hydrat, welches jedoch schon 

 über Schwefelsäure Wasser verliert und in den gewöhnlichen Amid übergeht 

 (Claisen). 2 ) Die Ortho-nitrophenylglyoxylsäure scheidet sich auch aus ihren 

 Salzen in Form von Hydrat aus, welches krystallisirt ist (Shadwell). 3 ) 



Die Chlorhydrate, in welchen Chlor und Hydroxyl an denselben Kohlen- 

 stoffatom gebunden sind, verhalten sich eben sowie die entsprechenden Dihyd- 

 rate. Sie sind nicht beständig, sondern geben Chlorwasserstoff ab : 



M> c m = B> C0 + IlCL 



Auf dieser Reaction beruht wohl die Bildung von Aldehyde bei Einwir- 

 kung von Chlor auf primäre Alkohole (Chloralbildung). 



Bildung der Metacarhonsäuren aus Orthocarhonsäaren. Die Reaktion geht 

 nach folgender Formel von Statten: 



-OH 

 B-C-OH = H O + B 

 -OH 



C 



,= 



OH' 



Die Trihydrate, die sogen. Orthocarbonsäuren, sind noch weniger bestän- 

 dig als die Dihydrate. Einige sind in Form von Estern bekannt, diese gehen 

 bei Verseifung in die Anhydrosäuren, die gewöhnlichen (Meta-) Carbonsäuren, 

 über. Z. B. Orthoameisensäureester giebt die gewöhnliche Ameisensäure : 



') Hinsberg, Ber. d. d. eh. Ges. XVIII, 1228. 



2 ) Ber. d. d. eh. Ges. XII, 632. 



3 ) Ber. d. d. eh. Ges. XII, 034. 



