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einfache Anhydride sind, ist nicht, bekannt. Breuer und Zincke 1 ), dehnen 

 den Begriff Pinakon auf alle Dihydrate aus, welche Hydroxyle an zwei be- 

 nachbarte Kohlenstoffatome enthalten, und betrachten ihr Verhalten bei Ein- 

 wirkung von wasserentziehenden Mitteln als das der Pinakolinbildung ganz analog. 

 Die Bildung von Aldehyde und Ketone aus ihnen lässt aber eine einfachere 

 Deutung zu, indem angenommen werden kann, dass zuerst ungesättigte Alko- 

 hole entstehen, welche thatsächlich unbeständig sind (siehe Abschnitt V). Ein 

 leichter Uebergang der gewöhnlichen Alkylenoxide oder aetherartigen Verbin- 

 dungen in Aldehyde oder Ketone ist nicht bewiesen. 



Nur ein bekanntes einfaches Alkylenoxyd scheint durch directe Wasser- 

 abspaltung aus einem Glycol zu entstehen. Es ist dies das Hexylenpseudoxyd: 



CH 3 ■ GH- CH 2 ■ CH„ ■ CH- CH 3 - 

 0- 



Würtz 2 ) erhielt nämlich dieses durch Einwirkung von Silberoxyd auf das 

 entsprechende Jodid (aus Diallyl und Jodwasserstoff). Jekyll 3 ) bekam die- 

 selbe Verbindung aus Diallyl durch Einwirkung von Schwefelsäure und Destil- 

 lation mit Wasserdampf. Im Gegensatz zu den anderen Alkylenoxyden zeigt 

 dieses eine grosse Beständigkeit gegen AVasser. 



Nach dem was über die Lactonbildung (siehe Abschnitt III) bekannt ist, 

 scheint es wahrscheinlich, dass, wie auch schon von Erdmann 4 ) hervorgehoben 

 worden ist, eine Wasserabspaltung bei den Glycolen leicht stattfindet, in wel- 

 chen die Hydroxylgruppen, durch eine Kette von vier Kohlenstoffatomen ge- 

 trennt sind und also die Gruppe 



C-C-C-C 



I I 



OH OH 



enthalten. 



Diese Stellung ist in dem Hexylenpseudoxyd zu Grunde liegenden Glycol 

 vorhanden. Als ein Derivat eines solchen Dihydrats ist auch das von Eun- 

 MANN 6 ) aus Isocaprolacton dargestellte Isocaprolactoid anzusehen, welches zugleich 

 als Lacton und Alkylenoxyd zu betrachten ist: 



') Annal, d. Ch. 198, 141. 



2 ) Jahresb. 1864, 515. 



3 ) Zeitschr. f. Ch. 1871, 36. 

 l ) Annal, d. Ch. 228, 197. 

 6 ) Annal, d. Ch. 228, 183. 



