Zwei an verschiedenen Kohlenstoffatomen gebundenen alkoholischen Hydroxylen. 51 



(CHX=C <'H, CH, 



I I 



o_ _c 



(CHX=C-CH,-C ■ 



i I 



__ CO 



Die durch Einwirkung von Alkali auf Isocaprolactoid erhaltene Oxysäure 

 enthält im freien Zustande % Mol. Wasser, welches doch schon im Exsiccator 

 abgegeben wird. Es deutet dies darauf, dass bei Bildung der Säure auch die 

 alkylenoxydartige Bindung zum Theil gesprengt wird, dass aber das entstan- 

 dene Dihydrat wieder leicht Wasser verliert. 



Die Annahme, dass die Glycole, welche die Gruppe C—C—C—C 



I I 



OH OH 



enthalten, besonders leicht Wasser verlieren, findet eine Bestätigung in der 



Existenz und Stabilität der Furfuran- und Thiophenverbindungen. Nach der 



jetzigen Auffassung ihrer Constitution können Furfuran und Thiophen 1 ) als 



Anhydride eines Tetracarbonidglycols, resp. Thioglycols angesehen werden. 



CH=CH CH=CE-OE 



I >0=\ —-H^O 



CH= C H CE=CE- OH 



Furfuran 



CH=CH CH=GHSH 



i > s = i — - HS. 



CH=CH CH=CHSH 



Thiophen 



Die Bildung verschiedener Furfuran- und Thiophenderivate gereicht auch 

 dieser Auffassung zur Stütze. 



Paal 2 ) erhielt durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid oder rauchender 

 Salzsäure auf Acetophenonaceton Phenylmethylfurfuran. Man muss sich den 

 Vorgang so denken, dass aus dem Keton zuerst die isomere labile Modifi- 

 cation, der ungesättigte Glycol entsteht, welcher dann ein Mol. Wasser verliert : 

 CH 3 ■ CO ■ CH^ ■ CH 2 ■ CO ■ C # = 



C H ■ C = GE- CE= C - C E = 



I I ü 5 



OE OE 



J ) Die Entdeckung eines dritten Tbiotoleiis stellt allerdings die Richtigkeit der ursprünglichen 

 V. MEYn'schen Thiophenformel in Frage, doch beziehen sich die Zweifel wohl nur auf die Gruppi- 

 rung der Wasserstofl'atorne, nicht auf die Kohlenstoff-Scbwefel-Verkettung. 



2 ) Ber. d. d. ch Ges. XVII, 913 u. 2756. 



