Zirci an verschiedenen Kohlenstoffatomen gebundenen alkoholischen Hydroxylen. 53 



Einwirkung von verdünnter Schwefelsäure einen Körper C lB E x „ 0,, welchen 

 sie als einen Monolacton der Dibenzoylbernsteinsäure ansahen. Ohne Zweifel 

 ist diese Verbindung, wie auch Knorr hervorhebt, als eine Diphenylfurfuran- 

 carbonsäure zu betrachten. Sie verhält sich in der That ganz wie eine zwei- 

 basische Säure: 



CO, (E) C0 2 (E) 



I I 



CE CH 



/ 

 C H CO CO- C. H-HO = 



8 5 6 5 2 



C0 2 (H) CO % (E) 



! I 



C C 



C e H 5 C- O C {C, H.. 



Durch Einwirkung von Phosphorsulfid auf Acetophenonaceton entsteht, 

 wie Paal 1 ) gezeigt hat, Phenylmetylthiophen. Der Vorgang entspricht ganz 

 der Bildung des Phenylmethylfurfurans : 



C 6 H.-C8- CE 2 ■ CE 2 ■ CS ■ CH, = 

 CH- CE 



C,H t :C- -S- -CCH 3 + H 2 S. 



Auffallend ist, dass Erythrit und Schleimsäure, welche Hydroxyle enthal- 

 ten, die durch vier Kohlenstoffatome von einander getrennt sind, nicht durch 

 einfache Wasserabspaltung Alkoholanhydride geben. Dies beruht vielleicht 

 darauf, dass die Hydrate beständiger sind, weil die benachbarten Kohlenstoff- 

 atome Sauerstoff binden, ganz wie negative Gruppen die Beständigkeit der 

 Hydrate bedingen, in welchen zwei Hydroxyle an demselben Kohlenstoffatome 

 verkettet sind. Zu bemerken ist indessen, dass die Schleimsäure beim Erhitzen 

 einen Furfuranderivat (Brenzschleimsäure) gieb't und dass sowohl Erythrit mit 

 Phosphorsulphid Thiophen 2 ) als Schleimsäure mit Schwefelbaryum Thiophen- 

 carbonsäure 3 ) geben. Es werden zwei Hydroxylgruppen als Wasser abge- 

 spalten und wahrscheinlich hierdurch die Anhydridbildung erleichtert. 



Wie es scheint, findet eine Wasserabspaltung auch leicht bei den Ver- 

 bindungen statt, in welchen zwei alkoholische Hydroxyle durch fünf Kohlen- 



•) Ber. d. d. eh. Ges. XVIII. 367. 



-) Paal, Ber. d. eh. Ges. XVIII. 688. 



2 ) Paal u. Tafel, Ber. d. d. eh. Ges. XVIII, 456. 



