Zwei an verschiedenen Kohlenstoffatomen gebundenen alkoholischen Hydroxylen. 55 



Dieselbe Atomgruppirung ist wahrscheinlich auch in der Hydracetsäure 

 vorhanden (Perkin 1 ), Haitingeb 2 ) 3 ). 



Eine Wasserabspaltung zwischen zwei an demselben Benzolkern gebundenen 

 Hydroxylen ist nicht beobachtet. In Hydrochinon und den übrigen p-Dioxy- 

 verbindungen sind indessen die Hydroxyle (nach Kekulé's Benzolformel) durch 

 vier Kohlenstoffatome getrennt. 



Durch Destillation von Phenole mit Bleioxyd entstehen aber Oxyde von 

 zweiwerthigem Phenole mit den Hydroxylen an verschiedenen Benzolkernen ge- 

 bunden. Gewöhnliches Phenol giebt Diphenylenoxyd : 



I >0, 



c.-ff. 



welches wahrscheinlich aus einem zuerst gebildeten Diphenylendiphenol durch 

 Wasserabspaltung entsteht. 



Andere aus resp. Phenole dargestellte Oxyde derart sind: 



a- u. ß-Naphtylenoxyd I > O 4 ), 



sowie 



C 6 H t 



a- u. (3-Naphtylenphenylenoxyd I >0 5 ). 



G, H c 



1 n 6 



Diese Verbindungen sind sehr beständig. Die Stellung des Sauerstoffs 

 ist nicht bei allen sicher festgestellt, aber wahrscheinlich ist sie, wie im Diphe- 

 nylenoxyd, auch in den übrigen Orthostellung. Diese Oxyde entsprechen voll- 

 ständig den Furfuranen : 



2 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVIII, 218, 682. 

 '-) Ber. d. d. ch. Ges. XVIII, 452. 



3 ) Als diese Abhandlung schon abgeschlossen war, empfing ich die Ber. d. d. ch. Ges. XVIII, 

 Heft 18, worin ein Aufsatz von Lipp „Ueber 9-Hexylenglycol und sein Anhydrid" zu lesen ist. Lipp 

 hat den Glycol 



CH 3 . CH- CH 2 . CH 2 . CH? . CH„ 

 I I 



OH OH 



dargestellt, und dieses giebt, wie vorauszusehen war, ein Anhydrid. Es entsteht indessen nicht bei 

 gewöhnlicher Temperatur oder beim blossen Erwärmen, sondern beim Kochen mit Schwefelsaure (2:1). 

 Das Anhydrid zeigt grosse Beständigkeit bei Einwirkung von Wasser und unterscheidet sich also 

 dadurch von den gewöhnlichen Alkylenoxydeu. 



4 ) Graebe, Annal, d. Ch. 209, 132. 



5 ) v. Arx, Ann. d. Ch. 209, 141. 



