Zwei an verschiedenen Kohlenstoffatomen gebundenen alkoholischen Hydroxylen. 57 



c.h: ; ch c c ^4 C ^ c - co -> H x ) 



6 4 ^r// c 4 ^-c# 



Cumaron. Cumarilsäure. 



Die ringförmige Atomverkettung in diesen Verbindungen enthält vier 

 Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom; sie wäre also dieselbe wie in den 

 Furfuranverbindungen. 



Die Cumarilsäure entsteht durch Einwirkung von Alkali auf Dibrom- 

 cumarin. 



Abspaltung von I lalogenwasserstoff in den Ilalogenhydrinen. 



Die meisten bekannten Alkylenoxide und Glycidverbindungen haben den 

 Anhydridsauerstoff an benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden. Sie entstehen, 

 wie schon oben bemerkt ist, durch Einwirkung von Alkali auf die entsprechen- 

 den Chlor- oder Bromhydrinen, wobei Halogenwasserstoff abgespaltet wird ; z. B. : 



I — = I > O + HCl. 

 CH t OH CH 2 



Man kennt eine Menge auf diese Art dargestellter Alkylenoxyde. 



Ausser dem einfachsten Aethylenoxyd sind bekannt: Propylenoxyd, Buty- 

 lenoxyde, mehrere Amylen- und Hexylenoxyde 2 ) u. s. w. Einige früher als 

 Alkylenoxyde betrachtete Verbindungen haben sich als Ketone erwiesen. 



Zwei doppelte Alkylenoxyde sind von Puzybytek 8 ) dargestellt. Das eine 



ist das zweite Anhydrid des Erythrits: 



/Ö\ 

 GH,- CH- CH- GH t oder vielleicht CU 2 CH ■ ('II- CH t , 



O <> 



welches aus Erythritdichlorhydrin entsteht. Bei gewöhnlicher Temperatur geht 



es in Wasserlösung langsam, beim Erwärmen schnell in Erythrit über. Die 



zweite Verbindung ist aus dem Chlorhydrin, welches bei Einwirkung von 



unterchloriger Säure auf Diallyl entsteht, dargestellt. Przybytek giebt ihm 



folgende Formel : 



CH.CH-iGHXGH. CH 2 



O O 



welche doch nicht als sicher angesehen werden kann. 



') Fittig u. Ebert, Ann. d. Ch. 216, 170. 



2 ) Siehe Eltekow, Ber. d. d. ch. Ges. XVI, 395 u. A. 



3 ) Ber. d. d. ch. Ges. XVII, 1091, u. XVIII, 1350. 



