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III. 



Wasserabspaltung zwischen ïïydroxyl und Carboxyl. 



Die bei Oxysäuren oft stattfindende Wasserabspaltung zwischen Hydroxyl 

 und Carboxyl kann durch folgende allgemeine Formel ausgedrückt werden: 



G-{R)- CO - H n O = C-{R)-CO 

 II I I . 



OH OK 0- 



Dic so entstehenden Anhydride sind die s. g. Lactone. Wie die Alkylen- 

 oxyden als innere Aether zu betrachten sind, können die Lactone als innere 

 Ester aufgefasst werden. Schon lange waren derartige innere Anhydride 

 von Oxysäuren bekannt und als Esteranhydride oder lactidartige Anhydride 

 bezeichnet. Sie wurden von den eigentlichen Lactiden, welche aus zwei Mole- 

 cülen Säure entstehen, nicht scharf geschieden. Erst durch die im Jahre 1880 

 und später von Fittig und seinen Schülern ausgeführten Untersuchungen 

 wurden sie als eine besondere Körperklasse aufgestellt und characterisirt. 

 Das zuerst dargestellte und genauer untersuchte einfache Lacton in der Fett- 

 gruppe war das Lacton der Oxyisocapronsäure, das Isocaprolacton 1 ), welches 

 durch trockene Destillation der Terebinsäure erhalten wurde. 



Es war anzunehmen, dass die leichte Wasserabspaltung und Lactonbildung 

 bei einigen Oxysäuren von einer bestimmten Stellung des Hydroxyls zu Car- 

 boxyl abhängig war. Fittig 2 ) äusserte die Ansicht, dass diese die s. g. 

 j'-Stellung war, d. h. dass die Oxysäuren, welche die Hydroxylgruppe am 

 dritten Kohlenstoffatome, von dem Carboxyle aus gerechnet, enthalten, leicht 

 in Lactone übergehen: 



C- C- C - CO II = C- C- C 

 Il II 



OH OH ~ co 



') Bredt u. Fittig, Ann. d. Ch. 200, 58. 

 -) Ann. d. Ch. 208, 111. 



