Wasserabspaltung stoischen Hydroxyl und Carbo.iijL 61 



Die j'-Stellung wurde bei vielen Lactonen bewiesen. So z. B. bei Iso- 

 caprolacton, welches durch Oxydation von Isocapronsäure entstellt 1 ); bei Va- 

 lerolacton, welches durch Einwirkung von Wasserstoff auf Lävulinsäure (Aceto- 

 propionsäure) erhalten wurde 2 ) : 



CH 3 ■ CO ■ CH 2 ■ CH, CO, H + Il 2 = CH 3 ■ CH- CH 2 ■ CH t • CO a H 



OU 



= CH 3 CH.CH 2 - CH 2 y-Oxyvaleriansäure 



I I 



o- -CO 

 Valerolacton ; 



bei normalem Caprolacton, welches bei der Oxydation Bernsteinsäure giebt 3 ); 

 bei Butyrolacton, welches bei Réduction von Succinylchlorid gebildet wird 4 ) 

 u. s. w. Es zeigte sich im Verlauf der Untersuchungen, dass alle syntetisch 

 dargestellten Oxysäuren, in denen die Hydroxylgruppe die ^-Stellung einnimmt, 

 wie vorausgesehen war, "Wasser verlieren und in Lactone tibergehen. Der an- 

 hydrisch gebundene Sauerstoff in Phtalid und den Phtaleinen nimmt dieselbe 

 Stellung ein, und ihr Verhalten ist auch ganz das der Lactone. Es kann so- 

 mit als bewiesen angesehen werden, dass eine besondere Neigung zur Wasser- 

 abspaltung bei Verbindungen, welche die erwähnte Atomgruppirung enthalten, 

 sich vorfindet. Spätere Untersuchungen haben aber dargethan, dass auch an- 

 ders constituirte Oxysäuren Lactone geben, wovon unten die Rede sein wird. 



Von einbasigen y-Oxysäuren in der Fettreihe, welche unter Wasser- 

 abspaltung Lactone geben, sind folgende sicher bekannt: 



Oxybuttersäure giebt Butyrolacton C 4 i/ 2 5 ) ; 



Normale Oxyvaleriansäure giebt Valerolacton C. ff e 0.. ü ); 



Oxyangelicasäure giebt a- u. ß-Angelicalacton C s JI 6 0„ ') ; 



Normale Oxycapronsäure giebt Caprolacton C s H io 2 8 ); 



Oxyisocapronsäure giebt Isocaprolacton C\.H yn O a 9 ); 



ß-Aethyl- Oxybuttersäure giebt a-Aethylbutyrolacton C e H 10 2 u '); 



! ) Bredt, Ber. d. d. eh. Ges. XIII, 748. 



J ) Wolff, Ann. d. Ch. 208, 104. 



3 ) Fittig u. Hjelt, Ann. d Ch. 208, tiT. 



*) Saytzeff, Ann. d. Ch. 171, 258. Ber. d. d. eh. Ges. XIII, 1061. 



5 ) Saytzeff, Ann. d. Ch. 171, 258. Chanl.yruff, Ann. d. Ch. 226, 325. 



6 ) Messerschmidt, Ann. d. Ch. 208, 92. 

 ») Wolff, Ann. d. Ch. 229, 249. 



8 ) Fittig u. Hjelt, Ann. d. Ch. 208, 67. 

 •) Bredt u. Fittig, Ann. d. Ch. 200, 58. 

 »•) Chanlaroff, Ann. d. Ch. 226, 325. 



