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ganz sicher bewiesen. Sie könnte eine j'-Ketonsäure sein, welche durch Was- 

 serabspaltung bei hoher Temperatur j'-Lacton giebt. 



Nach den bis jetzt vorliegenden Untersuchungen kann also Lactonbildung 

 bei verschiedenen intramoleculären Stellungen (wenigstens ß-, y- u. tf-Stellung) 

 stattfinden; doch geht sie am leichtesten vor sich, wenn die aufeinander reagi- 

 renden Atome durch eine Kette von vier Kohlenstoffatomen getrennt sind 

 O-Stellung). 



Als eine besondere Gruppe von Lactonen können die inneren Anhydride 

 aufgestellt werden, bei deren Bildung ein Phenolhydroxyl statt Alkoholhydro- 

 xyl sich betheiligt hat. Man könnte diese Verbindungen als Phenolactone 

 bezeichnen. Es sind sowohl y- als d-Phenolactone bekannt, aber alle sind 

 zugleich Orthoverbindungen. Der einzige bis jetzt sicher bekannte Represen- 

 tant der ersten Art von Lactonen, ist das Lacton der o-Oxyphenylessigsäure : 



C 6 H 4 -CH 2 .C0>) 



Es entsteht nicht bei gewöhnlicher Temperatur sondern erst bei Destilla- 

 tion der Oxysäure. (In einer vorläufigen Mittheilung bespricht Plöschl 2 ) die 



Salicylglycolsäure C o H t — CH(OH)C0. 2 H und erwähnt die Bildung des inne- 

 ren Anhydrides dieser Säure. Ich habe in der Litteratur keine weiteren An- 

 gaben über diese Verbindung gefunden.) Als d-Phenolactone sind die Cuma- 

 rine zu betrachten (das gewöhnliche Cumarin, Umbelliferon, Daphnetin 

 u. A.), so auch Melilotsäureanhydrid, und das innere Anhydrid der Salicyl- 



glycidsäure. Das Cumarin C e H 4 — CH = CH- CO, zeigt nun in mehrerer 

 Hinsicht ein von den gewöhnlichen Lactonen abweichendes Verhalten. Es 

 löst sich in Baryumhydrat, kann aber aus dieser Lösung schon mit Kohlen- 

 säure ausgefällt werden, löst sich auch in Alkalicarbonaten ohne Entwick- 

 lung von Kohlensäure 3 ), beim Erwärmen mit stärkeren Alkalien geht es in 

 Salze der Ortho cumarsäure über, aus welcher es aber nur auf Umwegen wie- 

 der zu erhalten ist. Dass sein abweichendes Verhalten indessen nicht auf den 

 am Benzolkern gebundenen Sauerstoff zurückzuführen ist, geht aus den Eigen- 

 schaften anderer Phenolactone hervor. Das Melilotsäureanhydrid 



•) Baeyer u. Fritsch, Ber. d. d. eh. Ges. XVII, 973. 



2 ) Ber. d. d. eh. Ges. XIV, 1316. 



3 ) Ebert u. Fittig, Ann. d. Ch. 216, 139. 



