Wasserabspaltung zwischen Hydroxyl und Garboxyl. 67 



c. H t - CH 2 - CH,CO 



verhält sich dera d-Caprolacton sehr ähnlich, nur ist die Melilotsäure etwas 

 beständiger als die d-Oxycapronsäure 1 ). Die Salicylglycidsäure 2 ) 



C 11 - GR- CH- CO II 



6 4 2 



\ OH 



geht beim Erwärmen mit verdünnten Mineralsäuren in Lacton über, welches 

 sich mit Wasser theilweise wieder in Oxysäure umsetzt. Abgesehen von Cu- 

 marin zeigen also die Phenolactone keine bemerkenswerthe Verschiedenheit 

 von den Lactonen der Fcttgrüppe. 



Lifschütz 3 ) beschreibt ein Anhydrid der Erytrooxyantrachinonsulfosäure 



C^H^CO) G H <C >, welches, wenn es diese einfache Zusammensetzung 



so, 



besitzt, ein Lacton einer Oxysulfosäure wäre. Möglicherweise ist diese Ver- 

 bindung doch ein lactidartiger Körper, dem Salicylid analog. 



Die hier in Betracht kommenden Bildungsweisen der Lactone sind fol- 

 gende : 



1) Lactone entstehen durch Wasserabspaltung aus Oxysäuren, sowie Al- 

 koholabspaltung aus Oxysäureestern 4 ) (inclusive Behandlung gewisser 

 Ketonsäuren mit Natriumamalgan). 



2) Lactone entstehen beim Erwärmen von ungesättigten Säuren mit ver- 

 dünnter Schwefelsäure 5 ). Intermediär bilden sich wahrscheinlich Oxy- 

 säuren. 



3) Lactone entstehen durch Halogenwasserstoffabspaltung aus halogen- 

 substituirten Säuren. 



4) Ungesättigte Lactone entstehen beim Erhitzen von Ketonsäuren. Die 

 Reaction ist wahrscheinlich für die j'-Ketonsäuren allgemein. Diese 

 Säuren reagiren hierbei als die isomeren ungesättigten Oxysäuren. 

 Z. B.: 



') Hoohstetter, Anu. (1. Cll. 226, 355. 



-) Plöchl u. Wolitrum, Ber. d. d. eh. Ges. XVIII, 1187. 



3 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVII, 899. 



*) Neugebauer, Ann. d. Ch. 227, 97. 



5 ) Fittig, Ber. d. d. ch. Ges. XVI, 373. 



