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CH z - CO ■ CH S ■ CH n ■ CO OU = CH 3 • C : CE- CH„ ■ CO OH 

 Lävulinsäure. kjr 



= CH C : CR CH„ + H O 1 ). 

 3 I I 



co 



Auf einer ähnlichen Reaction beruht die Bildung von Ketolactonsäure 

 aus f3-Aethylacetobernsteinsäureester durch Abspaltung von Alkohol 2 ). 

 5) Durch Wasserabspaltung aus einer zweibasischen Ketonsäure entstellt 

 ein Dilacton. Die Ketonsäure reagirt als Diox3 r säure: 



C IT - COCH ■ CH„ = H„0 + CH-C- CH n ■ CH 3 ) 



6 4 2-2 2 64 2 2' 



CO OH CO OH COO O CO 



Die Leichtigkeit der Wasserabspaltung bei j'-Oxysäuren ist bei verschie- 

 denen Säuren eine verschiedene. Einige verlieren Wasser schon bei gewöhn- 

 licher Temperatur, manche existiren überhaupt nicht in Form freier Säuren. 

 Andere bedürfen Erwärmung mit Wasser um in Lactone überzugehen 4 ). Die 

 Oxybuttersäure, Oxyvaleriansäure, Oxycapronsäure, Oxyisocapronsäure, Itamal- 

 säure, Diaterebinsäure, Saccharinsäure, Phenylitamalsäure u. s. w. verlieren 

 Wasser schon bei gewöhnlicher Temperatur, jedoch mehr oder weniger leicht. 

 Die freie o-Oxymethylbenzoesäure fl ) und Phenyloxybuttersäure fi ) sind dagegen 

 ganz beständig bei gewöhnlicher Temperatur. Sie verlieren Wasser erst beim 

 Erhitzen für sich oder mit Wasser. 



Auch die Halogenwasserstoffabspaltung bei den j'-halogensubstituirten 

 Säuren findet mit verschiedener Leichtigkeit statt. Die Brenzterebinsäure, 

 Diallylessigsäure, Diallylmalonsäure, Allylbernsteinsäure gehen in Lactone 

 über schon bei Behandlung mit conc. Bromwasserstofflösung. Die entsprechen- 

 den Bromsäuren sind nicht beständig. Aus der Allylessigsäure, Hydrosorbin- 

 säure und Itaconsäure können dagegen die Bromwasserstoffadditionsprodukte 

 isolirt werden. Sie gehen in Lactone über bei Behandlung mit Natriumcar- 

 bonat oder beim Kochen mit Wasser. Ueber die Ursachen dieser Verschie- 

 denheit lässt sich vorläufig nichts sagen. 



>) Wolff, Annal, d. Ch. 229, 249. 

 -) Young, Annal, d. Ch. 216, 45. 



3 ) Roser, Ber. d. d. ch. Ges. XVII, 2770. 



4 ) Das Vorhandensein von ein wenig Salzsäure erleichtert sehr die Reaktion. 

 *) Hessert, Ber. d. d. ch. Ges. X, 1446. 



») Jayne, Ann, d. Ch. 216, 105. 



