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consäure und das Phenylbutyrolacton und ihre entsprechenden Oxysäuren l ). 

 In Paraconsäure und 7-Carbovalerolactonsäure wird dagegen die Lactonbildung 

 leichter gelöst (bei Bildung von Salzen der Oxysäuren) als bei den carboxyl- 

 freien Verbindungen. 



Welchen Einfluss Hydroxyle und Halogenatome an benachbarten Kohlen- 

 stoffatomen auf die Beständigkeit der Oxy- resp. Halogensäuren und die ent- 

 sprechenden Lactone ausüben, ist noch zu entscheiden. Hervorgehoben wer- 

 den kann, dass die Dibromisocapronsäure 2 ) und Dibrompropylmalonsäure 3 ) 

 beständiger sind, als die entsprechenden Monobromverbindungen. Die Unter- 

 suchung über Oxy- und Dioxypropylmalonsäure zeigt, dass letztere die bestän- 

 digere ist. Es ist auch nicht ausser Betracht zu lassen, dass einige Polyoxy- 

 säuren, wie Schleimsäure u. A., keine Lactone geben, obgleich die lactonbedin- 

 gende y-Stellung in ihnen vorhanden ist. Wenn die Erscheinung, dass Hy- 

 droxyle und Halogene (an benachbarten Kohlenstoffatomen) die Beständigkeit 

 der lactongebenden Säuren erhöhen, eine allgemeine ist, wäre sie ganz analog 

 der bei Aldehyd- und Ketonhydraten beobachteten verhältnissmässig grossen 

 Beständigkeit, durch Einfluss benachbarter negativer Atomgruppen. Zu be- 

 merken ist indessen, dass die Saccharinsäuren, obgleich Tetraoxysäuren, doch 

 beim Freiwerden sofort in Lactone (Saccharine) übergehen. 



Oxylactone, in denen Hydroxyl- und Anhydrid-Sauerstoff an demselben 

 Kohlenstoffetome gebunden sind, sind nicht sicher bekannt (siehe Abschn. IV). 



Als eine besondere Art von Lactonen müssen die von Gabriel 4 ) durch 

 Einwirkung von Hydroxylamin auf o-Ketoncarbonsäuren erhaltenen Verbindun- 

 gen betrachtet werden. Aus den zuerst entstehenden Acetoximen spaltet sich 

 Wasser zwischen Carboxyl und an Stickstoff' gebundenen Hydroxyl ab. Z. B.: 



C(N- OH) ■ CH„ • CO, H C(N) CH ■ CO, H 



°- H -<co.oF ' = c ^<co>°- 



Diese Verbindungen entsprechen den d-Lactonen. Ihre Bildung aus den 

 Säuren folgt spontan. Man könnte sie Oximidlactone nennen. 



Hierher müssen auch die Betaine geführt werden. Sie unterscheiden sich 

 von den Oximidlactonen dadurch, dass sie innere Sake sind, entstanden durch 

 Wasserabspaltung zwischen Carboxyl und Ammoniumhydrathydroxyl. Z. B.: 



') Jayne, Annal, d. Ch. 216, 97. 



2 ) Geisler, Annal, d. Ch. 208, 45. 



3 ) Hjelt, Annal, d. Ch. 216, 52. 



*) Ber. d. d. ch. Ges. XVI, 1992 u. XVIII, 1257. 



