WasserabspdUmng zwischen Sauerstoff u. an Kohlenstoff gebunä. Wasserstoff. 79 



II II 



GO -CE c=C jr n 



*<CH ~ = B <1 + +H '°' 



II - 



Die entstellenden Verbindungen sind natürlich verschiedener Natur je 

 nach der Natur des Ausgangsmaterials. 



Eine der am zeitigsten beobachteten Reactionen der ersten Art ist die 



Eildung von Anthrachinon aus o-Benzoylbenzoesäure durch Einwirkung von 



Schwefelsäure: 1 ) 



CO ■ C II II CO 



C H <T - = C H < > C H + HO. 



6 *^co- oh 6 4 ^C(r 6 4 2 



Ganz analog verläuft die Pthalidincondensation 2 ), wobei auch durch Schlies- 

 sung der Kohlenstoffkette Anthracenderivate entstehen: 



X'tf OH 

 C* 1 < c H.Oll CH.C.H t OH 



C, H 4 ^ ' }, = C, H t < > C 6 H 3 .OH+ H 2 0. 



CO- OH 



Bei beiden angeführten Reactionen greift die Carboxylgruppe in eine 

 Benzolgruppe ein, indem die Hydroxylgruppe mit einem am Benzolkern in 

 Orthosteilung gebundenen Wasserstoffatom als Wasser austritt. 



Die Bildung von Chinizin-Der'waten bei Einwirkung von Hydrazinen auf 

 Acetessigester (Knorr :! ), alkylirten Acetessigester (Knorr u. Blank 4 ), Diacet- 

 bernsteinsäureester (Knorr u. Bïlow 5 ) u. s. w., beruht auf einer Abspaltung 

 von Alkohol zwischen Aethoxyl und am Benzolkern gebundenen Wasserstoff 

 in den zuerst entstehenden Condensationsprodukten. 



C H -N-N N-N 



C-CH 3 = C e H^ C-CH 3 + H, 0. 



C, H b O CO ■ CH 2 CO - CH 2 



Verb, aus Acetessigester Oxymethylchinizin. 

 u. Phenylhydrazin. 



') Behr u. van Dokp, Ber. å. d. eh. Ges. VII, 578. 

 *) Baeyee. Ber. d. d. eh. Ges. XII, 645. 



3 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVII, 54«. 



4 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVII, 2049. 

 *) Ber. d. d. eh. Ges. XVII, 2057. 



