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Wenn Carbonylsauerstoff in der Réaction sich betheiligt, treten, wie durch 

 oben gegebene Formeln angedeutet ist, zwei entweder an demselben oder an 

 verschiedene Kohlenstoffatome gebundene Wasserstoffatome aus. 



In den Producten, welche beim Erhitzen von Phenylparaconsäure entste- 

 hen, haben Fittig und Erdmann 1 ) a-Naphtol gefunden. Dieser verdankt seine 

 Entstehung der zuerst gebildeten Phenylisocrotonsäure: 



CH = GH 



/ I ^ GH 



C r H GH H = G. H" ^CH , H Q 



H / - \ / 2 



CO- OH C . 0H GH 



Ganz analog ist die OxycMnolin-HHåung aus Acetessigester und Anilin 

 (Knorr 1 ). Es bildet sich zuerst Anilinacetessigsäure, deren Carboxyl mit den 

 Benzolkern in Reaction tritt: 



GH 

 CH-N = c<r N^ 



6 h ^chh = c 6 ff 4 < y- CH > + H > °- 



OGOH 6 HOC=CH 



Aehnlich wie Anilin reagiren andere primäre aromatische Amine 2 ). An- 

 dererseits scheint aber die Reaction für die Carboketonsäureestern keine all- 

 gemeine zu sein. Mit Diacetbernsteinsäureester und Benzoylacetessigester re- 

 agiren nämlich die Amine anders 4 ). 



Durch langes Kochen von p-Xylylphenylketon entsteht eine geringe Menge 

 Methylanthracen 5 ) : 



/ CO \ CH 



C 6 H t - C e H 3 ■ CH 3 = C 6 H 4 < I > C. H 3 ■ CH, 



H I CH 



HCH 2 



Diese Reaction ist indessen für derartige Ketone keine allgemeine 6 ). 

 Die interessanten ^4cn'dm-Synthesen von Bernthsen und Bender 7 ) sowie 



') Ann. d. Ch. 227, 242. 



2 ) Ber. d. d. ch. Ges. XVI, 2593. 



3 ) Knorr, Ber. d. d. ch. Ges. XVII, 540. 



4 ) Knorr, Ber. d. d. ch. Ges. XVIII, 299 u. A. 



6 ) Elbs u. Larsen, Ber. d d. ch. Ges. XVII, 2847. 

 8 ) Claus u. Elbs Ber. d. d. ch. Ges. XVIII, 1797. 

 ') Ber. d. d. ch. Ges. XVI, 767; 1802 u. A. 



