Wasserabspaltung zwischen Sauerstoff u. an Kohlenstoff gebund. Wasserstoff'. 81 



von Besthokn und 0. Fischer 1 ) gehören auch hierher. Das Acridin entsteht 

 nämlich durch Einwirkung von Chlorzink auf Formyldiphenylamin : 



<■ H^ I < H = C H' ^C II + H O. 



H HL< 1 B CH 



Diphenylamin und Eisessig geben analog Methylacridin. 



Die von Pinner 2 ) durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf Acetami- 

 din dargestellte Verbindung C ö H t N 2 0., ist wahrscheinlich durch innere Con- 

 densation nach folgender Formel entstanden : 



N GOCH N ~ C CH > 



CH ■ C = CH t ■ OC >CH + II, 0. 



~^NH C()CHH 2 NU- CO 



Noch manche andere innere Condensationen verlaufen wie die obigen. 

 Es genügen aber die angeführten Beispiele. 



Bemerkt kann noch werden, dass einige Synthesen von Verbindungen 

 mit geschlossenen Kohlenstoffketten aus solchen mit offenen Ketten, deren Ver- 

 lauf aber nicht näher bekannt ist, wohl auch hierher gehören ; so z. B. die 

 Bildung von Chinon bei Oxydation von Quercit a ) u. A. 



Bei allen diesen Reactionen sind die Kohlenstoffatome, welche bei der 

 Condensation sich vereinigen, durch vier andere Atome getrennt und es ent- 

 stehen somit sechsgliedrige Atomverkettungen. Diese können entweder alle 

 Kohlenstoffatome sein, wobei Benzolkerne gebildet werden (Bildung von Naph- 

 thalin und Anthracenderivaten) oder einer von ihnen ist ein Stickstoffatom, wo- 

 bei Pyridinkerne entstehen (Chinolin-, Chinizin- und Acridin-Synthesen), oder 

 zwei sind Stickstoffatome (angef. Reaction von Pinner). 



Fittig hat ganz neulich 4 ) eine Ansicht über die Constitution der Carbo- 

 pyrotritarsäure ausgesprochen, nach welcher diese einen /»«/'-gliedrigen Koh- 

 lenstoffkern enthält, welcher durch innere Condensation zwischen Carbonyl- 

 sauerstoff und an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoff entstanden wäre: 



CH- CO H CH ■ C • CH- CO H 



I 



CHC0 2 H= CHCH CO^H + H^O 



\/ 



co co 



Diacetbernsteinsäure. Carbopyrotritarsäure. 



») Ber. d. d. eh. Ges. XVI, 68; 1820 11. A. 



2 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVII, 177. 



3 ) Prunier, Compt. rend. 82, 1113. 



4 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVIII, 3410. 



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