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Wenn diese Auffassung richtig ist, was wohl durch weitere Untersuchun- 

 gen entschieden wird, wäre hier das erste Beispiel einer durch innere Conden- 

 sation entstehenden fünfgliedrigen reinen Kohlenstoffverkettung (Tetrylonring) 1 ). 



3. Der in Reaction tretende Sauerstoff kann auch an Stickstoff gebunden 

 sein. Der austretende Wasserstoff ist entweder am selben Kohlenstoff- 

 atom als Stickstoff oder an einem anderen Kohlenstoffatom gebunden. 



Die Aldoxime gehen durch Abspaltung von Wasser, bei Einwirkung von 

 Essigsäureanhydrid und Acetylchlorid in Nitrile über 2 ). Z. B. : 



C H 5 - CH: N- OH = G e H b CN + H 2 0. 



Die Reaction ist der Bildung ungesättigter Verbindungen ganz analog. 



Wenn Stickstoff und in Reaction tretender Wasserstoff an verschiedenen 

 Kohlenstoffatomen gebunden sind, entsteht ringförmige Atomverkettung, indem 

 Stickstoff und Kohlenstoff in directe Bindung mit einander treten. 



Die Cinnolinåerivnte entstehen durch eine Condensation dieser Art. Durch 

 Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidopropenylbenzoesäure hat Widman 3 ) 

 Methylcinnolincarbonsäure erhalten. Es bildet sich zuerst Diazopropenylben- 

 zoesäure, aus der durch Wasserabspaltung Methylcinnolincarbonsäure ent- 

 steht. 



- CH - C H 



HO- OC- C. IL < = GH E = HO- OC C H < = CH + H 0. 

 " N-.NOH N : N 



Die von E. Fischer und Kuzel 4 ) aus Nitroso-Aethyl-o-Amidozimmtsäure 

 bei Réduction erhaltene s. g. Aethylchinazolbcarbonsäure: 



C H f CH CO H 



4 \ Il 



N(C 2 H 5 )N 



ist durch eine analoge Reaction entstanden. 



V. v. Richter 5 ) hat eine Cinnolincarbonsäure durch Einwirkung von 

 Wasser auf den Diazochlorid der o-Amidophenylpropiolsäure dargestellt. Es 

 addirt sich zuerst Wasser an, wonach Chlorwasserstoff sich abspaltet. 



') Es sind wohl andere Verbindungen bekannt, welche eine füufgliedrige Kohlenstoffkette ent- 

 halten, sie entstehen aber nicht durch innere Condensation. Solche sind die Hydrindonaphtenver- 

 bindnngen (Baeyee u. Perkin, Ber. d d. eh. Ges. XVII, 122), sowie das Fluoren und seine Derivate. 



2 ) Gabriel, Ber. d. d. eh. Ges. XIV, 2338; Lach, Ber. d. d. eh. Ges. XVII, 1571. 



3 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVII, 722. 



4 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVI, 653 

 6 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVI, 677. 



