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VI. 



Wasserahspaltung zwischen Amidwasserstoff und alkoholischem Hydroxyl oder 



Aldehyd- und KetonsauerstofT. 



Viele Condensationserscheinungen bei aromatischen Stickstoffderivaten sind 

 von einer Wasserabspaltung zwischen Amid- resp. Imidwasserstoff und Hy- 

 droxyl oder Keton- und Aldehydsauerstoff bedingt. 



Es können auch hier der Sauerstoff und Stickstoff am selben oder an 

 verschiedenen Kohlenstoffatomen gebunden sein. 



Wenn Aldehyde oder Diketone auf Ortho-Dmmne einwirken, entstehen 

 Condensationsproducte, im ersten Falle Aldehydiribasen 1 ), im zweiten Chinoxa- 

 line 2 ). Der Process ist der gewöhnlichen Aldehydcondensation analog. Es 

 entstehen zuerst Hydroxylverbindungen, aus denen Wasser zwischen Hydroxyl- 

 gruppe und Imidwasserstoff austritt, wobei doppelte Bindung zwischen Koh- 

 lenstoff und Stickstoff entsteht : 



., „. ,NH, , OCH- G e H s _ (1 ^NH- CH(OH) ■ C H _ 

 G o ^4 <^NH + OCH- C H ■ ■ °« n > ^NH- CH(OH) C c H. 



G 5 



Aldehydinbase. 



NH CH : O NH- CH - OH 



G. H t < "' + | = C e 7/ 4 < | 



NH t CH : O NH- CH- OH 



N = CH 



C 6 H 4 < \ 3H 2 



N = CH 



Chinoxalin. 



*) Ladenburg, Bor. iL iL cli. Ges. XI, 590. 

 ä ) Hinsberg, Ber. iL iL cli. Ges. XVII, 319. 



