Wasserabspaltung zwischen Amidwasserstoff und alkohol. Hydroxtß u. s. w. 87 



Aceton- und o-Amidobenzaldehyd geben analog a-Methylchinolin : 



077=077- CO CR ^ CR 



(\ // < - = H, O + <\, //, . /GR 



NB_ a N=CCH 3 . 



Acetophenon und o-Amidobenzaldehyd geben a-Phenylchinolin u. s. w. 



Das o-Amidophenyluceton geht unter Wasserabspaltung in Methylhetol 

 über. 1 ). Die Reaction ist indessen nicht so einfach wie bei obigen Conden- 

 sations Vorgängen. Das Metylketol hat nämlich nicht die Zusammensetzung: 



GH". ^ 



C, ,//,< <■■('//. 



N 

 sondern 



CR 



<\ //,< yccR 3 . 



NN 



Es tritt ein Wasserstoff der Amidograppe und ein der benachbarten 

 Methylengruppe aus. Man kann sich den Reactionsverlauf folgendennassen 

 denken : 



077 2 CO ■ CH 3 CR ■ C (07/) • CR 



C 77 < = C 77 < > 



A77 2 AT/ 



07/ 

 // O + C H < ^O- 07/ . 

 iV/7 



Wahrscheinlicher ist indessen, dass der Keton wie der isomere (tautomere) 

 ungesättigte Alkohol reagirt, ein Verhalten, welches ja viele Analogien hat. 



Das homologe Phenaetyl-Methylketon verhält sich ganz analog. Es ent- 

 steht Hydromethylchinolin : 



077 • 077 CO- CR 077\ c// 



G 6 77 4 < " '=0, ; /7 4 < || +77,0. 



NR a NH-C CH 3 . 



Diese Verbindung nimmt aber gleich Wasserstoff auf und geht in Tetra- 

 hydromethylchinolin über. 



Das Ketol und das Chinolin entstehen durch spontane Wasserabspaltung. 



') Baeyer u. Jackson. Ber. d. d. eh. Ges. XIII, 187. Jackson, Bei', d. d. eh. Ges. XIV, 859. 



