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Sie bilden sich nämlich schon bei Réduction der entsprechenden Nitroverbin- 

 dungen. 



Wie die Amidoketone verhalten sich auch die acidoxylsubstituirten o-Dia- 

 mine. Sie spalten Wasser ab unter Bildung von Anhydrobasen (Hobrecher 

 und Hübner 1 ); z. B.: 



NH- CO- CH 3 NH 



C. H < - = C 7/ < \ C- CH + H O. 



NH * 



2 



Viele andere ähnlich zusammengesetzte Verbindungen sind dargestellt. 

 Sie entstehen entweder durch Erhitzen der o-Diamine mit Säuren oder direct 

 bei Réduction der o-Nitrosäureaniliden. 



Weniger leicht findet die Reaction statt bei der von Hinsberg 2 ) darge- 

 stellten Oxalyldiamidotoluol. Diese Verbindung, welche bei gewöhnlicher 

 Temperatur beständig ist, verliert einen Mol. Wasser bei 130°, und den zwei- 

 ten erst bei ung. 300°, wobei die eigentliche Anhydrobase entsteht. 



N N/1 



CH9C t H a < >C a H 3 CH 3 = 



Nil- C- CO Nil 

 Halbanhydrobase. 



N N 



CH ■ C H < > C H ■ CE + // 



3 fl 3 \ s^ 3 3 ' -2 



NH C- C-NH 



Anhydrobase. 



In diese Gruppe von Reactionen gehört wohl auch die Bildung von Py- 

 razolverbindungen, durch Einwirkung von Phenylhydrazin auf Benzoylacetessig- 

 ester (Knorr u. Blanck 3 ). Auch an Kohlenstoff gebundener Wasserstoff be- 

 theiligt sich hier an der Reaction. Benzoylacetessigester reagirt mit Phenyl- 

 hydrazin wohl zuerst unter Bildung folgender Verbindung: 



NH C G H 



N CO - CH 3 



C e H s - C- CH- CO- 0C 2 H 5 , 



welche dann durch Verlust von Wasser in die Pyrazolverbindung übergeht: 



») Ann. d. Ch. 209, 319. 



2 ) Ber. d. d. eh. Ges. XV, 2690. 



3 ) Ber. d. ch. Ges. XVIII, 31 1. 



