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Wasserabspaltung zwischen Amidogruppe und Carboxylgruppe in Amidosâuren. 



Schon lange kennt man innere Anhydride von Amidosâuren. Ihre wahre 

 Natur ist indessen erst in den letzteren Jahren, hauptsächlich durch die Un- 

 tersuchungen von Baeyer, klargestellt worden. Er hat für diese Verbindun- 

 gen, je nach ihrer Zusammensetzung, die Benennungen Lactame und Lactime 

 eingeführt 1 ). 



Die Wasserabspaltung bei Amidosâuren kann nämlich auf zweierlei Art 

 vor sich gehen. Entweder tritt der Hydroxyl des Carboxyls oder der Carbo- 

 nylsauerstoif mit der Amidogruppe in Réaction : 



CO ■ Oll CO 



B < — = R < > + H t 0. 

 NHH NH 



Lactam. 



CO- Oll C OH 



B < - = B < fl + H 2 O. 



NH N 



2 



Lactim. 



Unter den aromatischen Amidosâuren sind es wieder nur die Orthoverbin- 

 dungen, welche diese Reactionen zeigen. Die Lactame entsprechen vollständig 

 den Lactonen, die Lactime sind den aus den o-Amido-Aldehyden und Ketonen 

 entstehenden Anhydroverbindungen analog, obgleich sie natürlich keine basi- 

 schen Eigenschaften besitzen. 



Das Oxindol, das längst bekannte Lactam, ist das innere Anhydrid der 

 o-Amidophenylessigsäure 2 ) : 



') Baeyer u. Oeconomides, her. (1. d. eh. Ges. XV, 2102. 

 2 ) Baeyer. Ber. d. d. eh. Ges. XI 583 u. A. 



