Wasserabspaltung zwischen Amidoyruppe und Carboxylgruppe in Amidosäuren. !H 



CE CO ■ Oü Cll ■ CO 



NH 2 NE 



o-Amidophenylessigsäure. Oxindol. 



Die Säure ist überhaupt nicht beständig, sondern verliert Wasser schon 

 bei ihrer Bildung. Dasselbe gilt der Amidomandelsäure und Diamidophe- 

 nylessigsäure. welche in Dioxindol 1 ), resp. Amidooxindol"') übergehen. 



Das o-Amidoderivat der mit Phenylessigsäure homologenen o-Phenylpro- 

 pionsäure geht gleichfalls in Lactam, nämlich Hydrocarbostyril über 3 ) : 



CH 9 - CH„ CO- 011 Cll Cll. 



C II < = C H < \ CO + Il O. 



Als ein Lactam ist auch Anthranil zu betrachten : 



CO (1) 



NE (2). 



Es entsteht nicht direkt aus der entsprechenden Anthranilsäure, welche 

 ziemlich beständig ist und beim Erhitzen in Kohlendioxid und Anilin zerfällt. 

 Es bildet sich bei Einwirkung von Zink und Eisessig auf o-Nitrobenzaldehyd 4 ). 



Ein Lactam von etwas abweichender Constitution ist die von Plöchl ) 

 beschriebene, bei Einwirkung von Cyanwasserstoff und Salzsäure auf Benzalde- 

 hyd entstehende Verbindung. Sie hat wahrscheinlich folgende Zusammen- 



setzung : 



C II -Cll — NE 



y ne 



C E ■ Cll 



CO. 



Nicht nur Amido- sondern auch Hydrasinsäuren geben Lactame (E. 

 Fischer); z. B. o-Hydrazinbenzoesäure 6 ) : 



') Baeyee Ber. d. d. eh. Ges. XII, 130 l J. 

 2 ) Gabriel u. Meyek, Ber. d. d. eh. Ges. XIV, 823. 



;l ) Gabriel u. Zimmermann, Ber. d. d. eh. Ges. XIII, 1680. Friedländeii u. Weinberg, Ber. 

 d. eh Ges. XV, 2103. 



*) Friedländer n. IIenriques, Ber. d. d. eh. Ges. XV, 2105. 

 s ) Ber. d. d. eh. Ges. XIV, 11311. 

 ') Ber. d. d. eh. Ges. XIII, in». 



